为此三好长庆甚至刻意减少议事频率，将更多时间花在连歌会与宴饮上。这种逃避，反而让矛盾从暗斗逐渐转向明争。松永久秀开始公开拒绝执行一门众提出的立刻增加丹波赋税的命令，安宅冬康则暗中克扣应拨付重臣派武士的俸禄，双方的裂痕越来越大。
更致命的是，三好长庆的个人状态也在持续下滑。教兴寺之战后，他时常在连歌会上走神，笔下字句也从“风卷残云定山河”的豪迈，变成了“露落花枯叹逝川”的悲戚。有时他会独自坐在天守阁，看着阿波国的方向发呆，喃喃自语道“一存、义贤若在，何至于此”。
这位曾经雷厉风行的霸主，如今变得颇为优柔寡断，甚至因此对政务产生了厌倦。他开始将更多事务交给嫡子三好义兴处理，永禄六年（1563年）饭盛山城举办家督传承仪式，在三好一门众与核心重臣面前。三好长庆身着黑色直衣，正式将三好家交给了二十岁的三好义兴。
“我执掌三好家至今已然三十年，平定近畿，扶持幕府，却也失去了两位弟弟。”三好长庆的声音沙哑且疲累，他的目光缓缓扫过在场的家臣，“义兴虽然年轻，却于教兴寺之战冲锋陷阵，近些年处理事务也颇为成熟。此后三好家政务，便由义兴料理主持，我只愿在饭盛山城安度余生，与连歌、茶器为伴，足矣。”
这番话让在场的家臣震惊不已，松永久秀虽表面躬身祝贺，眼中却闪过一丝不易察觉的精光。三好义兴的年轻代表着缺乏政治经验，这无疑为他扩大权力提供机会。安宅冬康、三好长逸等一门众则忧心忡忡，他们深知三好义兴纵然优秀，却恐怕难以掌控松永久秀这样的老谋深算之辈，却也不敢公开于此间反对三好长庆的决定。
唯有三好义兴自己，脸上满是茫然与紧张。尽管近些年来他已然在父亲的庇护下，处理过了一些复杂政务与领地纠纷，但如今突然被推上家督之位，竟一时也不知该如何回应。退位后的三好长庆，彻底成了饭盛山城的隐士。
三好长庆将摄津国全部留给三好义兴，自己的居处彻底定在了饭盛山城，每日的生活只剩下三件事：开连歌会、与和尚聊天、品鉴茶器。为了远离政务，他甚至主动缓和了与石山本愿寺的关系。
此前因一向一揆的事情与本愿寺势同水火的他，如今却频繁邀请本愿寺的高僧前来饭盛山城，共同来讨论佛法与和歌。本愿寺的和尚们起初还有些戒备，后来见三好长庆确实无心政事，便也放下心来，时常与他一同品茶论道，甚至参与连歌会。更有人戏言道，三好长庆此时心境之淡然，早已不复当年的霸者之气。
三好长庆的突然避世让三好家的权力结构进一步失衡，但命运似乎还想给三好长庆最后一丝慰藉。永禄六年（1563年）三月，一直被软禁在京都寺庙中的细川晴元，因旧疾复发突然病逝。
细川晴元的死对三好长庆而言，无疑是心头大患的彻底解除。这位曾经的敌手，虽被软禁多年，却始终是反三好势力的精神象征，六角义贤、畠山高政等人此前起兵，都或多或少打着扶持细川家的旗号。
如今细川晴元一死，反三好势力便失去了最有力的旗帜，三好家的近畿统治也少了一层隐患。得知消息的那一刻，三好长庆当即下令，在饭盛山城举办为期五日的连歌会，邀请领地内的茶人、僧侣、公卿一同赴宴，以庆祝心腹之患的消失。
连歌会的规模远超以往，庭院里摆满了酒盏与和纸，来自京都的名手现场挥毫，本愿寺的和尚也献上了自己的和歌作品。三好长庆亲自坐在主位上，与众人饮酒作歌，兴致高昂时，甚至取下琵琶弹奏一曲。他征战沙场时最喜欢听曲子，此刻虽不如当年激昂，却也充满了释然与畅快。
“细川晴元一死，近畿再无反对我三好家之人！”宴会上三好长庆举着酒盏对众人说道，眼中闪烁着久违的光芒，“明年，我打算要去阿波国和赞岐国看看两个孩子，回来的途中再去淡路与冬康一起钓钓鱼，这乱世的纷争，终究还是与我无关了。”
茶人、和尚及与会公卿见三好长庆如此高兴，也纷纷举杯附和，就连松永久秀与安宅冬康这样的对头，此刻也暂时放下了矛盾，一同向三好长庆敬酒。这五日的连歌会，成了三好家中兴表象下的最后一抹亮色，也成了三好长庆人生中最后的欢乐时光。
然而，战国时代的无常，往往就是在在最欢乐的时刻悄然降临。就在连歌会结束仅四个月后，饭盛山城突然收到急报，家督三好义兴突发恶疾，高烧不退，已然卧床不起。当时三好长庆正与本愿寺的和尚品茶，听闻消息后，手中茶碗哐当一声摔在地上，茶水溅湿了他的直衣。
当三好长庆赶往摄津，见到自己的儿子三好义兴时，看到的是三好义兴面色潮红、呼吸微弱的模样。三好义兴就这样躺着，嘴唇干裂，浑身滚烫，连睁开眼睛的力气都没有，只能发出微弱的呻吟声。
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