杜老板身世坎坷，自小无父无母到处流浪。漂泊不定的生活造就其能吃苦，有韧性，甚至不畏生死的性格，但其最出众之处是眼光独到，会识人、用人。杜漂泊上海期间，得到黄夫人林桂生的帮扶，才在黑道上一步步立足脚跟，甚至后来直接替代了黄的地位。
在上海，杜是手眼通天的人物。在军政界，杜是行政员，参与领少将军衔，在商界，他是全国轮船、纺织、面粉工会理事长。他黑白通吃、立场不明，但是有个大原则，就是坚决不与小日子为伍，非常通晓民族大义，在大是大非面前特别能坚定自己的立场，做到了一个华夏人应守的底线。当然，除了为国党提供资金支持，也做了一些不可原谅且令他抱憾终身的事情（412事变）。
同时，杜还掌管着中国通商银行，在交通银行、中国银行任董事，甚至还是红十字会的副会长，在慈善界举足轻重。全国无论哪里发生灾情，杜都伸出援手，所捐善款不计其数，实实在在帮助了苦难的中国老百姓。
1937年抗战爆发后，杜仅用一个月就募集到150万元支援前方军队，输送的物资更是难以计数。同年，国民政府发售救国公债，杜月笙立即带领上海工商界认购7500万元，占总发行量的1/6。淞沪会战前夕，他又把旗下所有轮船、凿船，不留给日寇一艘小船。上海沦陷后，杜前往香港以红十字会副会长的身份活动，为前线战士采买药品、输送物资，可谓尽心尽力。他还抛开党派偏见，特意从荷兰进口1000套防毒面具赠予八路军。
1938年元月底的一天，杨志带人离开安庆、前往上海。此行还有杨北魂和陈皓然，及王进忠、高杆龙和马大虎。三人扮成上海圣约翰大学的学生模样，其余三人则扮为保镖护卫角色，携带了三支柯尔特M1903型手枪（也称为Browning No.2，由美国柯尔特公司生产。发射7.65x17毫米手枪弹，弹匣容量8发，性能出色、小巧灵活，因其握把护片上有一个马的标志，故被称为“马牌撸子”?。
六人乘船从水路转道汉口，从汉口乘坐一艘客轮，踏上前往上海的征程。登船第二天下午，杨志与陈皓然、王进忠来到甲板透气，而杨北魂仍在客舱内复习英文。因其英文荒废许久，这些日子以来一直在陈皓然的辅导埋关苦读。杨志的英文虽然也不标准，但听说读写基本能凑合。
此前与杨管家约定，装扮上海圣约翰大学的学生（为此杨管家已提前回上海，以捐献私助名义向大学申办入学）。之所以选择这所圣约翰大学，只因其传奇色彩，此校曾被称为“东方的哈佛大学”，密西根大学、哈佛大学等知名大学都同意接收圣约翰的学生，耶鲁大学还同意免试招收，这在当时的国内教育环境中，是绝无仅有的。正因如此，才会有无数多厉害的民国人物，从圣约翰大学走出来。荣毅仁、林语堂、张爱玲、贝聿铭、周有光、顾维钧、吴宓等等，甚至还有国际法院院长史久镛、民国着名律师江一平，就连香港电影的教父邹文怀，以及当过民国政府总统的严家淦都毕业于这个学校。
学校一周七天，有六天是全英文授课，学生们的日常交流全是英文。一进学校，好像到了外国，连公告都是全英文。从圣约翰出来的学子，其英文水平已经达到美国土着的标准。当时处于外交弱项的中国，圣约翰学子会成为外交部首选。学校还十分重视体育科目，开设了网球、足球、划船等多项体育运动。中国历史上第一支足球队就诞生在圣约翰，当时学生们的头上还梳着辫子，被称为“圣约翰辫子军”。
三人来到客轮甲板上，此时快到芜湖江面了。杨志远远望见岸鬼子的膏药旗不禁感叹，长长8年之久中华大地上还要发生数不清的悲惨之事。正愁畅之时，不远有一群外国男女正在凭栏交谈，交谈用的英语，杨志听得一个高个消瘦、面色苍白的法国人高声说道：“先生们、女士们，我们的万国储蓄会已经有了五十多万的优质会员储户，储金总额是全上海银行界最多的。我们不仅投资地产和保险行业，给客户丰厚的红利回报，还会有高达上万元的抽奖活动，如果你们有多余的资金完全可以投入到我们的万国储蓄会，这才是最明智的选择。”
这时一个面相较为精明的英国人，问道：“巴登先生，现在上海被小日子占领了，你们的储蓄活动不会被日方破坏吗？”
这位巴登先生，颇为自负地说道：“不不不，尊敬的思密斯先生，你难道不知道租界是受到国际公约和英法德美等各国保护的吗？小日子是根本不敢进入各租界，也不敢干扰租界任何金融活动的。我们的客户可不是只有普通的平民百姓，许多国府高层人物和各国银行家与投资商都是我们的座上宾。中央信托局常务理事和农民银行总经理叶先生就是我们的股东之一，难道你还有什么不放心的吗？”
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