武德四年（621年），李世民被封为天策上将，并建立了文学馆，任命杜如晦为从事中郎，位列十八学士之首。李世民常常亲临文学馆，与杜如晦等贤才讨论经史，直至深夜。然而，太子李建成对此深感忌惮，认为秦王府中最令人忧心的就是房玄龄和杜如晦二人。因此，他向李渊进言，最终成功将房、杜二人逐出京师。
到了武德九年（626年），李建成试图拉拢尉迟恭却遭拒绝，转而派人行刺未遂，便诬告李渊将尉迟恭关入大牢。李世民救出尉迟恭后，后者探知李建成和李元吉欲于昆明池设伏加害李世民。长孙无忌迅速通报给李世民，劝说其先发制人。
面对兄弟之情与国家大义的抉择，李世民犹豫不决。尉迟恭与其他忠臣日夜劝谏，强调不能因小仁而废社稷大义。李世民终于决定召回被逐的房玄龄和杜如晦，即使此举意味着丢掉性命。为了安全起见，他们扮作道士秘密潜回秦王府。
经过一番密谋，李世民最终下定决心，发动了着名的玄武门事变，一举除掉了李建成和李元吉。事变成功后，李世民被立为皇太子，杜如晦则被任命为太子左庶子。同年十月，论功行赏之时，杜如晦因其卓越贡献被授予兵部尚书一职，晋封蔡国公，并赐实封食邑一千三百户，成为李世民最信赖的股肱之臣之一。这一系列事件不仅彰显了李世民的政治智慧和领导能力，也见证了杜如晦作为谋略家的关键作用。
贞观之始
贞观二年（628年），太宗皇帝对杜如晦的才能给予了高度的信任与肯定，任命他为检校侍中，并兼任吏部尚书，继续总管东宫兵马。在这一职位上，杜如晦展现了非凡的能力和责任感，赢得了广泛的认可。
到了贞观三年（629年），一场严重的旱灾席卷了这片土地，面对天灾，太宗下令房玄龄、杜如晦以及长孙无忌等重臣前往名山大川举行祈雨仪式，以求缓解旱情。同年，杜如晦接替了长孙无忌出任尚书右仆射，继续负责官员选拔的重要工作，并与房玄龄并肩辅佐朝政。他们共同制定了朝廷的组织架构，确立了表彰贤能的标准，为国家的稳定与发展尽心尽力。
杜如晦与房玄龄二人合作默契，相得益彰，他们的治理智慧和领导能力得到了朝野上下的一致赞誉，被誉为当时的良相典范。这段时期，不仅是唐朝初期政治清明、国力增强的关键阶段，也是杜如晦个人职业生涯中的辉煌篇章。他与房玄龄联手，不仅塑造了一个时代的政治风貌，更留下了后人难以忘怀的治国佳话。
英年早逝
在贞观二年（628年），太宗皇帝对杜如晦的非凡才能寄予了深厚的信赖，任命他为检校侍中，并兼任吏部尚书，继续掌管东宫兵马。杜如晦在这个重要职位上展现出了卓越的能力和高度的责任感，赢得了朝野上下的广泛赞誉。
到了贞观三年（629年），一场严重的旱灾席卷全国，唐太宗命令房玄龄、杜如晦以及长孙无忌等重臣前往名山大川举行祈雨仪式，以期缓解旱情。同年，杜如晦接替了长孙无忌担任尚书右仆射，继续负责官员选拔这一关键工作，并与房玄龄并肩辅佐朝政。二人共同制定了朝廷的组织架构，他们的合作堪称完美，治理智慧和领导能力得到了一致的认可，被誉为当时最优秀的宰相。
然而，好景不长，杜如晦英年早逝，这对太宗皇帝来说是一个沉重的打击。为了表达对这位昔日挚友的深切怀念，李世民亲自作诏书给着作郎虞世南，请求他为杜如晦撰写碑文：“我和杜如晦之间的情谊深厚，今他不幸离世，追念往昔功绩，我悲痛不已。希望你能领会我的心意，为杜如晦留下一篇动人的碑文。”
随着时间流逝，唐太宗对杜如晦的思念依然未曾减退。赏赐房玄龄黄银带时，太宗因无法再将同样的荣耀给予已故的杜如晦而潸然泪下，于是又准备了一条黄金带，嘱咐房玄龄将其带到杜如晦的灵堂，希望能以此安慰好友的灵魂。贞观五年（631年），每逢杜如晦的忌日，太宗皇帝都会派遣使者慰问其家人，赏赐之丰厚如同生前。他还特别封杜如晦的儿子杜荷为郡公，以示对其家族的尊重。
贞观七年（633年），唐太宗李世民下令在杜如晦等人的墓前举行祭少牢仪式，表达了唐太宗对这些功臣的敬意和怀念。直到贞观十七年（643年），太宗又下令由阎立本绘制包括长孙无忌、房玄龄、杜如晦在内的二十四位开国功臣的画像，并将它们置于凌烟阁之中，以纪念这些为唐朝建立和发展做出巨大贡献的人们。杜如晦位列第三，他的形象永远留在了历史的画卷中，成为了后人缅怀的对象，也见证了他与唐太宗李世民之间那份超然的情谊。
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