井伊直政没想到，毛利秀元并未将全部兵力派往主战场，而是在自己撤退的必经之路上埋伏了一千五百人。这一千五百人虽说不多，但绝对足以延缓德川军的进度，使其后方的丰臣追兵有足够的时间赶来一同作战。
事实证明，毛利秀元这种“舍生取义”式的作战计划成为击溃井伊赤备的关键所在。刚刚击溃京极本阵，收服了京极高次和他的六千军势，这让井伊直政一直紧张的神经稍稍放松下来。策马于队伍的最前方，感受着部将谈论这场奇袭时的饱满热情和兴奋，井伊直政爽朗一笑，转过头对着一旁的京极高次道：“大人可别在意，都是些乡下武士，是直政管束不严，战后定要好好处罚一番。”
“兵部客气了。”京极高次嗤之一笑，“就连那些足轻都知道在下已是俎上鱼肉，嘲笑也无可厚非，倒是大人您，何必如此虚伪以换取在下的感激呢？”
听京极高次这么一说，井伊直政的表情顿时僵硬，他不再搭理京极高次，而是侧身对身旁的领路武士问道：“还有多少路程能出桧原？”井伊直政部所行进的小路，位于桧原最南侧临近小桧山，他预想中，防守小桧山的毛利军定正在桧原以东和内藤正成鏖战，因此走这条山路出桧原不会遇到太大的危险；不仅如此，鸟居忠政和京极军激战的地点正好在这条山路的出口往东二里处，由此突围能最快地吸收京极军。进而改写南翼战场的局面。正是由于这两点原因，井伊直政放弃了对骑兵有利的大路，选择了这条较为崎岖的小路。
领路武士指着不远处的一个山头说道：“那便是小桧山的主峰。过了它，便算是走出桧原了。”
“小桧山的主峰？安艺宰相不久驻扎在那里么？”井伊直政感受到一丝危险，他立即命令使番前去探查，看看毛利军在山麓究竟布置了多少军势。
不消半个时辰，使番策马返回，兴奋地回报道：“启禀主公，据小人探查。山麓营地确为毛利军本阵，但驻兵绝不过五百！”
“五百？！”井伊直政稍稍一惊，转而冲着京极高次笑道：“看来安艺宰相也将全部兵力压上了。大人心里应该好受些了吧。”井伊直政的言外之意很明白，就是傻瓜不止京极高次一人，毛利秀元也是无脑之辈。
京极高次虽然愤怒，可还是一脸鄙夷地回答道：“靠着偷袭后方取胜。这种偷鸡摸狗之事也只有大人和您手下的军势屡试不爽了。一想到这里，高次确实好受些了。”
“你！”井伊直政本想发火，可最终却只是冷冷地哼了一声，他知道，京极高次是有意激怒自己，可自己有什么理由和一个败军之将斗气呢？想到这，他选择无视京极高次，调整好心态继续向前进发。
在距离毛利军本阵不足一里的一个狭窄山口。井伊直政停下了脚步。
“邢兵卫，本家还真是得天相助啊。”井伊直政望着面前这个仅能容四匹马并排走过的山口欣慰地笑道。
“主公何处此言？”领路武士好奇地问道。
井伊直政用马鞭指着面前的山口。感慨道：“此地绝对是一夫当关万夫莫敌之要害，若是毛利军在此设伏，只需三百人便可将本家死死堵住啊。可结果呢，他们竟然无视这一要害，安坐中军帐，等着本家的突袭。你说说看，是不是老天有意帮助本家呢？”
“恕臣直言，毛利军并非未发现此处，而是没想到会有军势从其背后冒出而放弃的在此的防守，您看这路两侧山坡上的滚石和滚木，肯定是此前防守此地的军势留下的。可能是前方战事吃紧，又觉的后方不会有危险，安艺宰相才将这里的军势撤出，让本家有了可乘之机。”
听完刑兵卫的回答，井伊直政认真地点了点头：“确实如此，这山上的滚木着实让我有些……”
正说着，井伊直政突然听到“吱呀”一声，一根滚木滑动了些许，一只脚在其后显现出来！
“糟糕，中计了！”井伊直政心中一惊，连忙朝身后的武士小声道：“命令后军改前军，立即撤退！”
武士们得令，立即策马赶往队伍后方，命令军势掉头撤退。可就在这时，也许是发现了德川军的异动，埋伏在两侧的毛利军决定提前行动，随着一声铁炮响起，山口两侧的伏兵立即将滚石和滚木推下山去，以阻碍德川军的前进；沿途的毛利军则是利用铁炮和长弓对山下的德川军发动袭击。一时间地动山摇，弹丸和羽箭如流星般从山路两侧飞速射向完全不知状况的德川军，方才还兴高采烈的德川将士，许多不消片刻便被射成了筛子和刺猬。
突如其来的伏击让德川军不知所措，直到井伊直政大吼一声，勒令全军撤退，才让他们有了方向。六千军势在丢下数百具尸体和伤兵后仓皇沿着原路返回，见此一幕，负责伏击的毛利军大将渡边长立即下令军势下山追击，拖延德川军的撤退以为那须资吉的支援争取时间。
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