万年十四年（1587）年4月，伊丽莎白女王获悉西班牙正在组建一支庞大的“无敌舰队”准备进攻英国，当时英国的海军力量还很薄弱，准备也不充分，难以和西班牙匹敌。
因此女王命令德雷克率领一支皇家和海盗的联合舰队直接进攻西班牙海岸。他们潜入加的斯港，摧毁大小船30多艘。这次袭击的成功，打乱了西班牙的战争部署，推迟了“无敌舰队”出击的日期，为英国赢得了一年的准备时间。德雷克后来得意地形容这次行动是“烧掉了西班牙国王的胡子”。
次年，英国舰队与西班牙“无敌舰队”在英吉利海峡爆发大战，德雷克因出身平民，只能被任命为英国舰队的副统帅，他的舰队勇猛灵活，使用火攻船冲入敌舰群，极大地扰乱了敌人。
后世的历史学家们认为，“无敌舰队”的惨败标志着西班牙走向衰落的开始，同时开启了英国海军的300年霸业，可谓历史转折点。
英国海军在战胜“无敌舰队”的过程中，英国的海军军人也在风帆战舰的作战战术思想上向前迈出了一大步，至少是从那以后，在海洋上结束了肉搏式的战斗而代之以火炮交战。用德雷克的话说：“海上的事要由船来解决，和步兵没有关系。”
在这场战役火力配备方面，西班牙战舰仍旧是以老式的楼船为主，火力配备主要以重型的加农炮为主；而英国人则使用轻型的长炮且多布置在两舷，战斗时则采用德雷克发明“纵队战术”，让舰船首尾相接的排列，用舷炮轰击，这是海战史上的一次革命，自此以后火炮才取代步兵成为海战的主角。就这样，在战争还没开始前，西班牙舰队覆灭的命运就已经注定好了。
在德雷克之前，英国海军几乎只是个内河舰队，没敢想过到大洋上施展身手。以德雷克为代表的皇家海盗改变了英国海军的气质，注入了攻击性和进取心，而以后皇家海军的战略思想深深地打上了德雷克个性的烙印。
1593年8月，伊丽莎白女王再次选择了德雷克与他的搭档霍金斯一起前往美洲，这是德雷克一生中最后一次海盗远征。这时西班牙人已经加强了殖民地的防卫和运输船的护航，霍金斯在横渡大西洋中病重死去，德雷克企图攻下波多黎各，被西班牙人击退，进攻其它地区也一无所获。
这时可怕的热带传染病在队伍中蔓延开来，德雷克本人也患上此病，于1596年1月28日死在自己的船上，一代枭雄德雷克就这样葬身在波多贝略附近的海中，这是万历二十三年的事，一代枭雄德雷克己死了二十四年了，英帝国、西班牙帝国、荷兰共和国为海上霸权而争锋。
作为英国伊丽莎白时代的一个代表人物，德雷克身上浓缩了那个时代英国人野心勃勃、发奋图强、力争改变命运的特点，李旦生意和势力比德雷克更大，他的舰队和财势，是德雷克无法相比的，他也注定不可能去环球探险，去领兵作战。
但他可以让手下们去做，他拥有庞大的舰队和大批愿意为他效死的水手勇士。
李旦的势力的崛起，缘于隆庆开海，万历三年，开海月港的关税收入已超过万两白银；1594年则达到三万多两白银，一度被视为天子南库。
然而，月港的开放不过是昙花一现。万历二十九年，日本关白丰臣秀吉出兵侵略朝鲜，大明海防吃紧，明廷即于次年下令禁海。直到万历三十四年，日本自朝鲜退兵，明朝政府才于次年二月复开市舶。
这十几年来，大明朝海防日益废弛，海道不靖，随着葡萄牙人、荷兰人的先后东来，横行海上，劫夺船货，出于海防安全考虑，明朝政府宣布第三次禁海。
此时的明日贸易，非但不因官府的封禁而阻断，反而使得对日走私者获利更丰，大约是对吕宋贸易的两倍。
有暴利就有人铤而走险，大量华人（多为福建人）移居日本平户和长崎，专事中日走私贸易，其中势力最大的是李旦的海商集团。
十七年前，本于菲律宾经商的李旦因与西班牙殖民统治者不合，（第一次马尼拉大屠杀），转至倭国九州岛定居，成为当地华侨领袖。
李旦借由倭国海盗集团帮助，筹组武装船队，于日本、中国大陆、台湾、东南亚间与荷兰、英国所经营船只从事国际贸易往来，德川家康统一倭国都曾受李旦资助。
除此，李旦也从事海盗掠夺这等没本钱的买卖行为，因海上作风强悍，被西洋人取昵称为中国船长。
李旦的海商集团活跃于东亚海域时候，明朝政府陷入了严重的社会危机，暂时无暇顾及海盗走私了。
李旦和其他海商正是充分利用了这一机会迅速崛起，成为东亚海域重要的海上势力。
由于对日贸易仍属非法，李旦的商队依然被明朝政府视为海盗，而且他在倭国势力不小，但是无法和德川幕府对抗的，德川幕府迅速滑向封关锁国，这卖买末必可以长久的做。
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