德军深远的正面突击和随后的翼侧突击，把方面军割裂成几个孤立集团。基辅西北该方面军右翼的第5集团军，在科罗斯坚筑垒地域阵地战斗约一个半月，以其行动牵制德军共约10个师。该集团军对直接进攻基辅的德军集团翼侧实施的反突击，大大改善了守城苏联红军的处境。遵照最高统帅部大本营的指示，集团军在1941年8月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军一部共20个师在基辅西南、方面军左翼进行苦战。
1941年8月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了该集团。1941年8月8日，“乌曼口袋”被消除，德军俘虏了名苏联红军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到1941年8月13日。这些行动的失利，使西南方面军和南方面军（第6、第12集团军自1941年7月25日起改隶南方面军，成为其右翼）接合部的情况极端复杂化。在中央防守的是第37、第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
1941年7月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。但是，苏联红军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的战线在1941年8月15日前几乎完全恢复。其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅（由亚历山大·罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里；以及新组建的第37集团军在1941年8月上半月成功地击退了德军重兵集团为攻占乌克兰首都而从西南实施的强大突击。基辅市民及附近居民积极参加保卫城市。根据乌克兰共产党（布）中央委员会、共和国最高苏维埃主席团和人民委员会的决定，成立了城防司令部。短期内，有20万基辅人志愿参加了苏联红军。
苏联红军的顽强抵抗和多次反突击，使“南”集团军群左翼的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中央”集团军群的一大部分兵力——第2集团军（司令为魏克斯上将）和坦克第2集群（司令为古德里安上将）来对付西南方面军。德军的计划是，坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾上的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的苏联红军切断在大河曲一带；第17集团军负责把苏联红军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼这批苏联红军重兵集团。1941年7月21日，德军统帅部下令加强苏德战场南北两翼的攻势，并从北、南两面沿第聂伯河东岸对方面军进行深远迂回。
1941年8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。此时，苏联红军识破了德军企图，于1941年8月19日命令将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，苏联红军仅应坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。1941年9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。1941年9月10日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市（该市距离克列缅丘格据点足有180公里）。
1941年9月11日，苏联红军西南方向总司令苏联元帅布琼尼察觉到处境危险，向斯大林请求东撤，同样遭到斯大林拒绝，斯大林命令死守基辅（后来证明这是个传言，斯大林并没有固执己见，明令要求不惜一切代价死守基辅，他只是对撤退提出了要求，他们必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安的装甲部队发起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁）。13日，斯大林认为布琼尼消极避战，将其免职，由西方向总司令和西方方面军司令员苏联元帅铁木辛哥接替他的指挥。
在苏联红军西南方面军南翼，德军于1941年8月30日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场（后来被称作是克列缅丘格据点）。在此地行动的第38集团军（由大本营预备队转隶该方面军）未能清除这个登陆场。1941年9月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。苏联红军此时面临被合围的危险，苏联红军西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存苏联红军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被苏联红军最高统帅部给撤销了，苏联红军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。苏联红军错过了最后时机。1941年9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。于是，西南方面军4个集团军，即第21（1941年9月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军）、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。
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