12月11日，日军第16师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第16师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第13师团中调山田支队 ，从第16师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第10军的第114师团及第6师团主力继续攻击雨花台。第88师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第114师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第88师据守城垣的部队歼灭。日军第6师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的1个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。占领芜湖的日军第18师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于11日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。 ” 唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于14日夜开始撤退。遂于12日凌晨2时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
城垣战斗
12月12日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。城南方面，战斗至10时前后，雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第88师第264旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大。日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第88师第262旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第88师师长孙元良率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第36师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。城东方面，日军第16师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。“上海派遣军”因第9师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于11日命控制于苏州附近的机动部队第3师团迅速前进；于12日晨令第9师团停止进攻，进行整顿，令第3师团由第9师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。第88师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。
卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于14时指示第36师负责维持城中及下关的秩序 。但此时日军第6师团一部已突入至中华门内，第16师团及第3师团已逼近中山门及光华门，第6师团左翼旅已逼近水西门。守军第2军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第74军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口，被第36师制止，南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。蒋介石虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在12日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望 。
撤离南京
12月12日17时，卫戍司令部召集师以上将领开会，布置撤退行动。唐生智首先简要地说明当前战况，询问大家是否还能继续坚守。与会将领无一人发言。唐生智遂出示蒋介石命守军相机撤退的电令，即由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划 。
卫戍司令部突围计划的基本精神是大部由正面突围，一部随司令部由下关渡江。但在书面命令分发后，唐生智又下达了口头指示，规定第87师、第88师、第74军及教导总队“如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结 ”。这就大大降低了命令的严肃性，也为不执行命令制造了借口，以致计划中规定的由正面突围的部队，除广东部队第66军及第83军之大部按命令实施突围外，其余各军、师均未按命令执行。有口头指示为依据的部队，必然一起拥向敌人尚未到达的下关，以便迅速、安全地渡江北撤；许多未接到撤退命令的部队因发现友军撤退而撤退。虽接到命令而并不知道撤退计划详情的旅、团长们也都认为上级既然要军队撤退，在下关必然已准备好大量渡江工具，因而亦皆拥向下关。
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