12月7日，日“华中方面军”下令，于当日开始向南京外围第一线防御阵地进攻；突破该阵地后，继续向南京城复廓阵地攻击；集中到达战场的全部炮兵火力，用以摧毁并夺取城垣，松井石根司令官从空中投函唐生智劝降。唐生智不予理睬，继续命令各部队“应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土。”。规定“上海派遣军”负责攻击东北面的中山门、太平门、和平门 ，第10军负责攻击西南面的共和门 、中华门、水西门。城内两军作战地境分界线为共和门—公园路—中正街—汉中路。
12月7日，日军在炮兵及航空兵强大火力支援下开始向第一线主阵地带发起全面猛攻。南京卫戍司令长官部将从镇江刚刚撤回的第71军控置于第74军和第66军结合部后方的高桥门一带，同时令第66军以一部兵力从汤山镇由南向北、第41师以一部兵力从射乌龙山由北向南、第36师预备2团配属战车连（欠1排）从麒麟门由西向东，对突入胡塘、大胡山附近之敌实施合击。但由于日军后续部队已从突破口投入战斗，第66军汤山镇阵地和第41师栖霞山阵地均遭日军猛烈攻击，因而三面合击的企图无法实现，转以第36师的预备2团在东流以西、以南一带抗击已占领复兴桥日军的进攻。
12月8日，原在湖州地区的日军第6师团亦以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第114师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重，如第51师防守淳化镇的第301团的代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡9名，排以下伤亡1400余人，已完全丧失了战斗力。当日下午，日军在坦克引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点。与此同时，日军右翼第13师团的第26旅团沼田支队已击退第57军的第111师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近，第18师团攻占宣城后正向芜湖前进中。
南京卫戍司令长官部鉴于上述情况，为集中兵力固守南京，一方面下令命第一线阵地守军退守复廓阵地；一方面命镇江的第103师、第112师及其附近的第82军迅速撤至南京。8日下午，第2军团的第48师已运抵南京，第83军的第156师也撤至南京，其第154师仍在撤退途中。16时，南京卫戍司令长官部下达了“卫参作字第28号”命令，对复廓阵地的防守进行部署 。同时还令宪兵教导2团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第2团防守城内清凉山，令宪兵第10团防守城内明故宫飞机场。
南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。至9日拂晓，日“上海派遣军”第16师团进至麒麟门、苍波门一带；第9师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第10军的第114师团进至雨花台南；第6师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。中国军队第60军退至大水关、燕子矶一带整顿；第74军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒 ，进行劝降。唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答 。企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
9日当天，突入至光华门外的日军第9师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第87师第260旅防守阵地及教导总队防守阵地，10时左右攻占了工兵学校。下午，坦克及炮兵火力曾3次攻击城门，并有少数日军突入城内。卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导2团预备队一部增援光华门，同时令第87师进行反击。第87师副师长陈颐鼎指挥第261旅一部和第259旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。但已突入城中的少数日军仍潜伏于光华门城门洞中。日第10军的国崎支队当晚占领了当涂。
12月10日，日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第3峰等阵地发起全面进攻，战况较9日更为激烈。特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。卫戍司令部急令第83军的第156师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第66军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战；另以刚刚由镇江撤入南京城内的第103师及第112师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。当夜，第156师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。雨花台方面，日军2个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第88师右翼第一线阵地全部摧毁。残部退守第二线阵地。当晚，日军第18师团占领了芜湖。
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