秦始皇嬴政赞其“强兵实效”，斥其“拘于礼法”：“戚继光治兵，有‘实用’之能！募兵选精壮、练兵重实战，还能造新式军械、创鸳鸯阵，比六国那些只懂摆阵的将领强得多，跟朕‘废分封、行郡县’一样，都懂‘抓根本’的道理。若让他守秦之海疆，定能让百越、倭寇不敢犯境。
但他太‘软’，事事依赖张居正，缺了点‘独断’的狠劲。朕用王翦、蒙恬，从不管其朝堂依附，只要能扫六合、筑长城，兵权尽可放手！他若在秦，朕给其‘便宜行事’之权，打完倭寇便派去北击匈奴，立功后直接封彻侯，何至于落得罢官结局？大明皇帝，终究是少了点‘驭将之术’。”
汉高祖刘邦赏其“实用之才”，嫌其“不够‘江湖’”：“戚继光这小子，是个‘实在人’！选兵不挑花架子，专挑能打仗的矿工农民；练兵不搞虚头巴脑的，怎么能打赢倭寇就怎么练，跟咱当年‘能用的人就往死里用’一个路子。他那套‘连坐法’整军纪，跟咱用‘约法三章’安民心，都是‘抓要害’的本事，比韩信那套‘多多益善’的理论更管用。
但他太‘规矩’了，跟张居正绑得太紧，少了点‘江湖气’。咱当年能用韩信、彭越，靠的就是‘你帮我打天下，我给你封侯拜相’，管他跟谁走得近，能打胜仗就行！要是戚继光在咱汉朝，咱给他兵权、让他自主招兵，打完倭寇再让他去打匈奴，只要能赢，他就算把军队姓‘戚’，咱也认！最后落得个贫病而死，还是大明的皇帝太‘小气’，留不住能干活的人。”
汉武帝刘彻憾其“仅守不攻”，叹其“生不逢时”：“戚继光有李广之勇、卫青之谋，却被困在‘防守’里，可惜！他用八千戚家军就能扫平浙江倭寇，要是给他十万骑兵、百门火炮，让他北击蒙古、东渡朝鲜，说不定能像霍去病封狼居胥那样，把大明的疆域扩到漠北去。咱当年派卫青、霍去病打匈奴，靠的就是‘敢打敢冲、主动出击’，哪像他，守完东南守北疆，一辈子都在‘防’，没机会真正‘打出去’。
大明那皇帝也太怂了！有这等将领，不赶紧让他带兵拓疆，反倒怕他功高震主，找个由头就罢了他的官。要是戚继光生在咱汉朝，咱给他人马、给粮草，让他放开了打，别说倭寇蒙古，就算把日本、朝鲜纳入版图都有可能！他那句‘封侯非我意，但愿海波平’，听着豪气，却透着股‘憋屈’——要是在咱这儿，早让他封侯拜将，让他‘海波平’之后，再去‘扫平天下’！”
唐太宗李世民赞其“将才难得”，憾其“未遇明主”：“戚继光有‘料敌如神’之智，更有‘练兵革新’之能，比朕手下的秦叔宝、程知节更懂‘治军之道’！他知倭寇短于攻坚，便造空心敌台；知倭寇善水战，便练水师布海防，这‘因敌制策’的本事，与朕‘以奇制胜’的用兵思路如出一辙。
可惜他生不逢时，大明皇帝既想让他保境，又怕他权重，还任由文官掣肘。朕当年用李靖、李积，从不因‘功高’猜忌，反授以重兵、许以信任，才换得四方臣服。若戚继光在贞观朝，朕让他掌沿海诸军，兼管军械研发，打完倭寇再让他经略西域，凭他的本事，定能再拓千里疆土，何至于‘贫病而终’？”
武则天：赞其“破陈革新”，叹其“未得‘善用’”
“戚继光这将领，有‘破局’的本事，比朝堂上那些守旧的文官强百倍！他敢打破‘军户世袭’的老规矩，重新募兵；敢放弃老掉牙的阵法，自创鸳鸯阵；还敢把火器、战船搭配着用，这脑子比咱手下的薛仁贵、裴行俭更活泛，跟咱当年‘破格用人、改革吏治’的思路一模一样。
可惜啊，他生在男尊女卑、文官当道的大明，要是在咱武周，咱不光让他掌兵权，还得让他管军械制造，把他那套‘革新’的法子用到全军。咱当年敢用狄人杰这样的寒门才子，就敢用戚继光这样的‘异类’将领——只要能保江山、安百姓，管他是不是‘武将’‘文官’！最后被罢官，不是他不行，是大明的朝堂容不下‘不一样’的人。”
宋太祖赵匡胤赞其“知进退”，忧其“兵权之弊”：“戚继光这将军，会打仗、懂分寸，难得！他打完倭寇不居功，守北疆不跋扈，最后被罢官也没闹兵变，比咱当年手下的石守信、王审琦还‘知进退’。咱当年‘杯酒释兵权’，就是怕武将拥兵自重，戚继光虽有‘戚家军’，却没学那些骄兵悍将，这一点让咱佩服。
但他那‘募兵制’也有隐患——士兵只认将主，不认朝廷，这跟唐末藩镇割据的苗头太像了！咱大宋为啥重文轻武？就是怕武将手里有‘私兵’。他要是在咱宋朝，打完仗就得把兵权交回来，去当节度使享清福，咱给他人、给地、给钱财，绝不让他再掌兵。不过话说回来，大宋要是有他这样的将领，西夏、辽、金也不敢那么嚣张，可惜咱当年为了稳江山，把武将的手脚捆得太死，反倒没留住这等人才。”
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