那个被不喜欢他的球迷们讽刺为“球队在处于不利情形或者最关键的时刻，他不能真正地做点什么。”的安切洛蒂终于可以用第二座大耳杯给回击过去了。
因为4-2-3-1阵型，米兰获得了前所未有的成功，安切洛蒂的AC米兰也将意甲、欧冠、世俱杯等冠军全部揽入怀中。
当人们欣赏着“圣诞树”阵型时，安切洛蒂又非常具有前瞻性的提出：“未来的足球会更多处于动态中。”
就像如今，“圣诞树”阵型已经渐渐被人们遗忘了，随之兴起的则是是以穆尼尼奥为代表的4-3-3边锋战术，依靠强壮的中场和快速的边锋，采取犀利的反击，还有以瓜迪奥拉为代表的巴萨传控技术流。
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另外值得一提的是，安切洛蒂在AC米兰执教前期还打造了一个让球迷们津津乐道的“四个十号”，虽然“四个十号”有过同时上场的情况，但其实是说当时的AC米兰队内有四个能打十号位的球员，并不是说安切洛蒂的打法是四个十号同时上场。
那么“四个十号”同时上场是什么情况呢？
在AC米兰执教的第二年，由于队内拥有鲁伊科斯塔、西多夫、皮尔洛以及里瓦尔多四名各自国家队的10号球员，而且在这年夏天，又因为舍普琴科的受伤，因扎吉只能单箭头顶在球队最前面，考虑到这一点，安切洛蒂大胆的设计了一个菱形中场，他让皮尔洛从前腰位置撤到后腰位置，意大利10号在后腰位置组织调度，荷兰10号西多夫在左中场游弋，葡萄牙10号鲁伊·科斯塔担任前腰，而巴西10号里瓦尔多则在因扎吉身后出任影锋。
安切洛蒂用这套华丽的组合接连在欧冠赛场上赢下了朗斯、拉科鲁尼亚和拜仁慕尼黑，在豪华的中场支援下，因扎吉一个人就打入了七球，其中，球队更是以4-0的比分在客场大胜拉科鲁尼亚的比赛，这场欧冠比赛后，欧足联也在其官网的记载中写道：“米兰中场换位的流畅令拉科后卫们看傻了。”
皮尔洛后撤，改打组织型后腰，而这一堪称“革命性”的变化，让世界足坛重新定义了后腰这个位置，而皮尔洛也终于在新的位置上成为了一代大师。
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2009年5月，与AC米兰和平分手后，安切洛蒂宣布将远走英伦，执教切尔西，他的辞职申明仅仅发生在球队战胜佛罗伦萨后的两小时。
据说在安切洛蒂离开AC米兰训练基地时，以硬汉形象示人的加图索当场就哭了，可见这位意大利名帅有多受球员喜爱。
在蓝桥岁月里，安切洛蒂曾很享受在切尔西的时光，在他去切尔西之后，《米兰体育报》一度担心酷爱美食，特别是甜品的名帅受不了英格兰的食物，但一个月时间不到，安切洛蒂就把伦敦城里几乎所有的美食都尝遍了，
在切尔西，他看到了阿布和贝卢斯科尼的相同之处，贝卢斯科尼是安切洛蒂口中“狂热的足球人”，而罗曼·阿布拉莫维奇则是安切洛蒂心中“一个真正的足球人”。
虽然离开了AC米兰，但安切洛蒂依然是胜利的象征，他帮助切尔西在09-10赛季以一分的优势力压曼联夺得联赛冠军，打破了后者对英超长达三年的垄断。
在加盟蓝军的第一个赛季里，意大利名帅就率领球队历史上首次单赛季拿下了英超和足总杯的双冠王，同时，切尔西在联赛中攻入了103球，这是继1963年的托特纳姆热刺之后，第一次有球队在英格兰顶级联赛中进球超过100个。
但好景不长，在度过“蜜月”之后，安切洛蒂在伦敦球队的第二个赛季很不如意，虽然切尔西引进了托雷斯（PS：切尔西的托雷斯自己都很郁闷），从本菲卡买下了大卫·路易斯，但球队也接连流失了巴拉克、乔科尔、德科以及卡瓦略等球员。
同时，跟前任贝卢斯科尼手下，安切洛蒂可以被允许失败，但在切尔西，罗曼·阿布拉莫维奇则没有那么大的耐心和时间给他。
因此，在切尔西的第二个赛季，当曼联以2-1击败切尔西锁定了联赛冠军，切尔西最终以净胜球优势排名第二，联赛最后一场比赛结束后，切尔西选择了解雇安切洛蒂，意大利名帅带着400万英镑的违约金离开伦敦。
在这之后，安切洛蒂一直都赋闲在家。
他并不是一个非常喜欢聚光灯的人，如果不是出于对足球的热爱，估计他会一直远离聚光灯，这是他性格所致，不管是球员时代还是教练时代，安切洛蒂都一直保留着谦逊的本性，自离开家乡雷吉奥洛以来，安切洛蒂鲜有负面新闻。
所以今天的王子公园还是他久违之后重新出现在大众的视线里，出现在聚光灯下。
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“如今，在远离足球已有半年时间后，不知道安切洛蒂是否真会选在巴黎圣日耳曼重新出山？”
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