北周大象元年，公元五百七十九年，并州晋阳唐氏府邸传出一声响亮啼哭，唐家嫡长孙降生，取名唐俭，字茂约。这座扎根晋阳数代的官宦世家，在北朝风云里沉浮百年，家底与人脉，放眼整个河东地界都算得上顶尖水准。
往上数三代，唐俭的祖父唐邕是北齐权倾朝野的重臣，一路做到尚书左仆射、尚书令，受封晋昌郡王，北齐朝堂军政事务大半经他之手打理，当年抵御突厥南下、安定并州防线，全靠唐邕统筹调度，即便北齐覆灭归降北周，依旧被授予高官厚禄，是横跨两朝不倒的老牌官僚。父亲唐鉴承袭家族门路，出任隋朝戎州刺史，年轻时与时任禁军将领的李渊一同执掌宫禁卫兵，二人同吃同住，私交胜过骨肉兄弟，早早为唐家和李氏埋下数十年羁绊的伏笔。
出身顶级世家的唐俭，自幼不循寻常读书人的规矩。同龄子弟每日埋首四书五经、练习官场礼仪，只求长大后循规蹈矩承袭父辈官位，唐俭偏生一副落拓不羁的性子，不爱端坐书房死读典籍，反倒偏爱游走晋阳街巷，结交江湖豪杰、底层士卒，与人纵论天下大势，谈吐开阔，眼界远超同龄人。
旁人都说这唐家大公子随性散漫，不懂收敛锋芒，将来必吃大亏，可唯独一件事，唐俭做得无可挑剔——侍奉双亲至孝。日常在家，晨昏定省从无间断，父亲唐鉴偶染小病，他亲自守在榻前熬药伺候，整夜不睡；邻里长辈有难处，他时常拿出家中钱粮接济，晋阳本地百姓提起唐茂约，第一评价永远是“孝顺宽厚”。这种外狂内柔的性格，贯穿了唐俭七十八载人生，也是他日后在凶险朝堂屡次化险为夷的根本底色。
隋朝末年，隋炀帝常年巡游、大兴土木，连年征伐高句丽，百姓流离失所，各地起义军此起彼伏，天下大乱的苗头已经藏不住。彼时李渊调任太原留守，手握河东军政大权，唐鉴凭着早年交情，时常带着唐俭出入留守府赴宴闲谈。彼时李世民正值少年，常年跟随父亲处理军务，性格沉稳有谋略，唐俭比李世民年长二十岁，却一见如故，二人抛开年龄差距，时常闭门长谈，从晋阳军务聊到全国割据势力，一聊便是整整一日。
旁人见唐俭与秦王走得极近，只当是两家父辈交好，寻常往来，没人料到唐俭早已看穿隋朝必亡的结局，暗中反复劝说李世民抓住乱世机遇，起兵争夺天下。
一次二人独处，四下无外人，唐俭直言不讳，语气笃定：“如今隋室昏庸，百姓苦不堪言，四方群雄并起，正是改天换地之时。您父亲李渊天生龙颜，民间图谶典籍早有预言，李氏当坐拥天下，天下百姓心中早已归望李家。如今只需打开太原府库，散尽钱粮招揽天下豪杰，向北交好突厥戎狄稳住后方，向东收服燕赵之地，大军渡黄河直取关中长安，占据天府沃土，天下大权唾手可得，如此功业堪比商汤、周武王。”
这番话放在当时乃是灭族大罪，李世民听完心中震动，没有当场应允，转头就把唐俭的全盘谋划尽数告知李渊。李渊听闻，表面故作惶恐，斥责李世民不可妄议改朝换代，私下立刻单独召见唐俭，屏退所有侍从，密谈通宵。
面对李渊的试探，唐俭不改先前说辞，条理清晰梳理起兵完整路线，从粮草筹措、兵马招募到外交制衡，每一步都规划周全。李渊听完沉默许久，缓缓开口：“商汤、周武王那样的帝王大业，我从不敢妄想。只是眼下天下大乱，自保家族是私念，拯救流离百姓是公心，你的想法我记下了，容我仔细思量。”
此刻的李渊尚且顾虑重重，不敢即刻举兵，可唐俭这番密策，彻底坚定了李氏父子起兵反隋的核心思路。后世诸多史书谈及太原起兵，大多着重记录李世民、刘文静、裴寂三人谋划，却很少有人知晓，最早完整为李家规划夺取关中蓝图的，正是这位看似玩世不恭的世家公子唐俭。
此后数年，唐俭潜伏在太原留守府，暗中替李氏父子联络河东各路士族豪强，收集各地官军、起义军情报，一边维持着闲散世家子弟的外表，饮酒交游掩人耳目，一边默默积攒起兵所需的人脉与消息，在晋阳起兵这场惊天变局里，做了深藏幕后的关键推手。
大业十三年，李渊终于下定决心，在太原正式起兵，设立大将军府，招揽各方人才辅佐。起兵之初，李渊第一时间授予唐俭记室参军一职，专门负责文书谋划、外交联络，等同于全军总幕僚。
李世民受封渭北道行军元帅，独自统领一支主力大军西进，特意上书请求唐俭担任行军司马，全程跟随自己随军出征，军中大小谋划，必先与唐俭商议。一路向西进军，唐军遭遇隋军层层阻拦，城池攻防、招降官吏、安抚百姓的事务繁杂，唐俭凭借多年世家积累的处事经验，处理得井井有条。
唐军一路势如破竹，顺利攻入长安，覆灭隋朝西京留守势力，李氏政权初步站稳根基。攻克长安之后，李渊论功行赏，唐俭升任光禄大夫，担任相国府核心记室，掌管朝廷机要文书，因开国辅佐大功，册封晋昌郡公，食邑两千户，手握实打实的封地俸禄，一跃成为大唐开国第一批高阶功臣。
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