汉献帝建安十四年（己丑年，公元209年）
春季，三月： 曹操率军抵达谯县。
孙权围攻合肥： 孙权围攻合肥很久也没能攻下。他打算亲自率领轻装骑兵冲击敌人，长史张纮劝谏说：“兵器是凶器，战争是危险的事。如今您依仗着旺盛的锐气，轻视凶暴的敌人，全军将士，无不感到心寒。即使能斩杀敌将、拔取敌旗，威震战场，那也只是偏将的责任，不是主将应该做的。希望您抑制像孟贲、夏育那样的匹夫之勇，而胸怀称霸称王的谋略。”孙权这才停止行动。曹操派将军张喜率军救援合肥，但很久没有到达。扬州别驾、楚国人蒋济秘密向刺史建议，假装得到张喜的书信，说步兵骑兵四万人已到达雩娄，并派遣主簿去迎接张喜。他们派出三批使者携带书信去通知城中守将，其中一批成功进城，另外两批被孙权军队俘获。孙权信以为真，急忙烧毁围城工事撤走。
秋季，七月： 曹操率领水军从涡水进入淮河，经肥水，在合肥驻军，开凿芍陂进行屯田。
冬季，十月： 荆州发生地震。
十二月： 曹操率军返回谯县。
庐江叛乱： 庐江郡人陈兰、梅成占据灊县、六安县反叛。曹操派荡寇将军张辽讨伐并斩杀了他们。于是曹操命令张辽与乐进、李典等率领七千多人驻守合肥。
周瑜攻占江陵： 周瑜攻打曹仁一年多，杀伤曹军甚众，曹仁弃城逃走。孙权任命周瑜兼任南郡太守，驻守江陵；任命程普兼任江夏太守，治所设在沙羡；任命吕范兼任彭泽太守；任命吕蒙兼任寻阳县令。刘备上表推荐孙权代理车骑将军，兼任徐州牧。适逢刘琦去世，孙权任命刘备兼任荆州牧，周瑜分出长江南岸的土地给刘备。刘备在油口建立营寨，将此地改名为公安。孙权把自己的妹妹嫁给刘备为妻。孙权的妹妹才智敏捷，性格刚强勇猛，有她几位兄长的风格，身边侍婢一百多人，都持刀侍立。刘备每次进入内宅，心里常常感到惶恐不安。
蒋干游说周瑜： 曹操秘密派遣九江人蒋干前去游说周瑜。蒋干以才辩闻名于长江、淮河之间，他身穿布衣，头戴葛巾，假托私人拜访来见周瑜。周瑜出来迎接他，站着对蒋干说：“子翼（蒋干字）真是辛苦，远涉江湖，是为曹操来做说客的吧？”于是邀请蒋干一同参观军营，巡视仓库、军用物资、武器装备等，然后设宴招待，向他展示侍从、服饰、珍宝、古玩等物。周瑜对蒋干说：“大丈夫处世，遇到知己的君主，表面上是君臣关系，实际上亲如骨肉，言听计从，有福同享，有难同当。即使苏秦、张仪重生，能改变我的心意吗？”蒋干只是微笑，始终没有说什么劝降的话。蒋干回去后向曹操报告，称赞周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的。
和洽论选才： 丞相掾和洽对曹操说：“天下的人才，品德和才能各不相同，不能用单一的标准去选拔。过分节俭朴素，自己修身养性可以，但以此衡量一切事物，失误或许很多。如今朝廷上的议论，官吏中凡是穿新衣、乘好车的，就被认为不清廉；外表不加修饰、衣服破旧的，就被称为廉洁。以致于士大夫们故意弄脏自己的衣服，藏起自己的车马服饰；朝廷大官，有的甚至自己提着饭食进入官署办公。树立教化、观察风俗，贵在适中，这样才能持续下去。现在推崇一种难以普遍做到的行为来约束不同的人，勉强推行，必定使人疲惫不堪。古代伟大的教化，关键在于顺应人情。凡是偏激诡诞的行为，就容易隐藏虚伪。”曹操认为他说得好。
汉献帝建安十五年（庚寅年，公元210年）
春季，曹操下令唯才是举： 曹操下令说：“孟公绰做晋国赵氏、魏氏的家臣是才力有余的，但不能胜任滕、薛这样小国的大夫。如果一定要是廉洁之士才能任用，那么齐桓公怎么能称霸当世呢！诸位要帮助我选拔那些出身卑微但有才能的人，只要有才能就举荐上来，让我能够任用他们！”
二月，乙巳朔（初一）： 发生日食。
冬季： 曹操在邺城修建铜雀台。
十二月，己亥： 曹操下令说：“我最初被举荐为孝廉时，自认为本不是隐居山林的知名人士，恐怕被世人看作平庸愚钝，想好好处理政务，推行教化，以建立名誉。所以在济南任国相时，铲除残暴，革除弊端，公正地选拔人才。因此受到豪强势力的怨恨，我恐怕给家族招来灾祸，就借口有病回到家乡。当时年纪还轻，就在谯县东面五十里处修建书房，打算秋夏读书，冬春打猎，计划这样过二十年，等天下太平后再出来做官。然而未能如愿，被朝廷征召为典军校尉，于是改变主意，想为国家讨伐叛逆，建立功勋，使墓道前的石碑上能刻写‘汉故征西将军曹侯之墓’，这就是我当时的志向。而后遇到董卓之乱，我兴起义兵。后来担任兖州牧，击败并收降黄巾军三十万人；接着讨伐袁术，使他穷困沮丧而死；打败袁绍，将其两个儿子斩首；再平定刘表，于是安定天下。我身为宰相，作为臣子已达到尊贵的顶点，已超出了我原来的愿望。假使国家没有我，不知会有几人称帝，几人称王！或许有人看到我势力强盛，又生性不相信天命，恐怕他们私下猜度，说我有篡位自立的野心，每每想到这些，内心就感到不安，所以向各位说明我的心意，这都是肺腑之言啊。然而要我立刻放弃所统领的军队，交还给主管官员，回到我的封地武平侯国，这实在不行。为什么呢？我确实担心一旦离开军队就会被人谋害，既是为子孙后代着想，也考虑到我一垮台国家就会面临危亡，所以我不能为了追求虚名而遭受实际的灾祸！然而我同时受封四个县，享有三万户的食邑，我有什么德行能配得上呢！天下还未安定，我不能让位；至于封地，是可以退让的。现在我上交阳夏、柘、苦三县，两万户的食邑，只享受武平县一万户的租税，姑且以此减少对我的诽谤议论，稍稍减轻我的责任！”
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