苏州府吴江县有个书生姓李名文博，家中本是书香门第，到他这一代却已败落。这年正值大比之年，李文博收拾行装欲往南京应试，临行前到姑母家中辞行。姑母见他衣衫单薄，取出十两银子并一件半新青衫递与他道：“此去南京路途遥远，你好生照料自己。”李文博推辞不过，只得收了。
这日行至镇江府地界，忽遇瓢泼大雨，见路旁有座古庙，忙躲了进去。才进庙门，见个白衣书生已在内避雨，二人相见施礼。那书生自称姓李名文才，竟是同宗，二人叙起年齿，李文博长一岁为兄。雨越下越大，天色将晚，二人索性在庙中歇下。
夜间闲谈，李文才道：“小弟也要往南京应试，不如结伴同行。”李文博大喜。次日天明，二人上路，行至晌午，见个酒肆，进去打尖。才坐下，忽闻邻桌几个彪形大汉商议：“今夜三更，结果了那两个书生，夺了他们盘缠。”二李听得魂飞魄散，匆忙会钞离去。
谁知那几个大汉竟尾随而来。眼看将至黄昏，前不着村后不着店，正焦急时，见山坳里转出个老丈，拄着拐杖缓缓行来。二李忙上前求救。老丈道：“前面不远是老夫庄院，二位可随我来。”随老丈行不过二里，果见一座大庄院。才进庄门，老丈唤出儿子与二人相见，那青年生得眉清目秀，自称姓柳名梦梅。
夜间摆酒款待，柳老丈问起二人行程，李文才抢着答道：“我二人要往南京应试。”柳老丈沉吟道：“此去南京尚有三百余里，近来路上不太平，二位不如在庄上盘桓数日，待老夫寻个稳妥商队同行。”李文博正要推辞，李文才已满口应承。
当夜，李文博宿在东厢，翻来覆去睡不着。忽闻窗外有女子笑声，起身窥看，见个月白衫子的少女在院中扑流萤，身姿婀娜，容貌秀美，不觉看痴了。那少女回头见他，也不羞怯，笑道：“可是日间来的李公子？”李文博忙整衣相见。少女自称是柳老丈之女，名唤云娘。二人正在月下说话，忽闻脚步声，云娘匆匆离去。
次日，李文才察觉李文博神色有异，再三追问，李文博只得实言相告。李文才听罢冷笑道：“兄长好不晓事，我等寄人篱下，岂可招惹闺阁女子？”说得李文博满面羞惭。这日午后，柳老丈请二人到书房吃茶，说起家中只有一子一女，儿子梦梅虽读书不成，却善经营，女儿云娘年方二八，尚待字闺中。李文才连连给李文博使眼色，李文博只低头不语。
当夜二更，李文博忽听窗格轻响，开窗一看，云娘立在窗外低声道：“快随我来。”李文博鬼使神差般跟了出去。云娘引他至后花园小门，塞给他一个包袱道：“我知公子志向，不敢久留，这些盘缠你拿去，速往南京应试。”又道：“我父已将我许配给城中富户刘家，三日后便要纳彩。”说罢泪如雨下。李文博大惊，正要说话，忽闻人声喧哗，数十个家仆持火把赶来。柳老丈怒容满面立在当中，喝道：“好个贼书生，竟敢夜诱闺秀！”
李文博百口莫辩，被众家仆捆翻在地。柳老丈道：“本欲送官究办，念你是个秀才，饶你性命。”令家仆将李文博打个半死，扔出庄外。恰逢李文才夜间出恭，看见这一幕，悄悄溜回房中，假作不知。
且说李文博昏死路旁，天明时被个过路卖豆腐的老儿救起。这老儿姓张，每日清早挑担入城卖豆腐，见李文博浑身是伤，扶回家中将养。那张老儿有个女儿名唤秀娥，生得粗手大脚，却是个热心肠，悉心照料李文博。月余后，李文博伤势渐愈，这日对张老儿道：“承蒙老伯相救，无奈功名在身，不敢久留。”秀娥在旁听了，默默递过一个包袱，里面是张老儿攒下的五两银子。李文博推辞不得，含泪拜别。
李文博一路乞食往南京去，这日到了江宁地界，忽见前方车马喧闹，问路人才知是南京城的富商苏员外携家眷到栖霞山进香。李文博远远站在路旁，见中间一辆香车帘幕掀起，车内小姐恰往外看，二人四目相对，那小姐竟与云娘生得一般无二。李文博呆立当场，待要上前，车队已去得远了。
进得南京城，但见六朝金粉之地，果然繁华。李文博寻个僻静寺院住下，温习功课。这寺院方丈慈眉善目，知他是赶考书生，将藏经阁旁静室借他居住。转眼考期已至，三场考毕，李文博自觉文章做得顺畅。这日在街闲逛，忽有人从后拍他肩膀，回头看时，竟是李文才。只见他锦衣华服，身后跟着两个小厮。
李文才笑道：“那日兄长被逐，小弟本欲求情，奈何人微言轻。”拉李文博到酒肆叙话。原来李文才那日离了柳家庄，路上偶遇南京富商苏员外，认为义子，如今在苏家掌管账目。李文博说起见到云娘之事，李文才大惊：“兄长莫不是见了鬼？那苏家小姐名唤玉娘，从未出过南京城，怎会与云娘相似？”
二人正说话间，忽见街上一阵骚动，却是巡城兵马司捉拿江洋大盗。混乱中，有个汉子塞给李文博一个包袱，低声道：“交给水西门当铺王掌柜。”转眼不见人影。李文博回房打开包袱，见是些金银首饰并一封书信，正要细看，忽听敲门声急，开门见是几个官差，二话不说将他锁了。
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