然而，就在这时，外面传来三声鸟叫，原来是王五发现有侍卫朝这边走来。
段景住心中一紧，知道情况危急，他来不及多想，翻身上马，朝着府外冲去。侍卫们听到动静，纷纷围追过来。段景住骑着马，在府中横冲直撞，凭借着精湛的骑术，终于杀出一条血路，成功逃离。
段景住满心欢喜，日夜兼程赶往梁山。当他途经曾头市时，不幸被曾家五虎盯上。
曾家五虎率领一群喽啰将他拦住，曾家大虎笑道：“你这小子，从哪弄来的这匹好马？乖乖留下，饶你不死。”
段景住怒目而视：“这马是我千辛万苦得来的，你们休想夺走！”
曾家二虎不耐烦地说：“大哥，跟他废话什么，抢了便是。”众喽啰一拥而上，段景住虽奋力抵抗，但寡不敌众，眼睁睁看着宝马被抢走。他又气又急，却毫无办法，只得前往梁山报信。
段景住赶到梁山，见到宋江和晁盖，扑通一声跪地，哭诉道：“晁天王、宋哥哥，我本想盗得宝马献给梁山，以示诚意，途经曾头市时，却被那曾家五虎抢走，还望二位哥哥为我做主。”
宋江听后，怒发冲冠：“这曾头市太过嚣张，竟敢公然抢夺我们的东西，实在可恶！”
晁盖也面色阴沉，拍案而起：“此仇不报，我梁山威严何在？我定要亲自率军攻打曾头市！”
段景住赶忙说道：“晁天王、宋哥哥，都怪我办事不力，才引发这场祸事，我愿为先锋，戴罪立功！”
晁盖扶起段景住，说道：“兄弟莫自责，这是曾头市挑衅在先，与你无关。你熟悉那一带地形，可为我军带路。”
战场上，段景住对晁盖说道：“天王，我熟悉这一带地形，前方山谷有条小路，可抄到敌军后方。我们可兵分两路，一路正面佯攻，吸引他们的注意力，另一路从后方突袭，定能打他们个措手不及。”
晁盖点头称赞：“好计策，就依你所言。我率一队人马正面进攻，你带一队从后方包抄。”
然而，曾头市早有防备，设下了重重埋伏。晁盖率领的正面部队陷入了困境，段景住这边也遭遇了敌人的顽强抵抗。
就在段景住奋力拼杀时，突然听到前方传来一阵喊杀声，原来是晁盖中了埋伏，被一支冷箭射中。众人拼死将晁盖救回营中，晁盖伤势严重，奄奄一息，对宋江说道：“贤弟，我死后，你定要带领兄弟们，继续替天行道，莫要辜负了兄弟们的期望……”言罢，气绝身亡。
宋江悲痛万分，段景住更是自责不已，跪在宋江面前哭道：“宋哥哥，都怪我，若不是我，晁天王也不会……我对不起梁山，对不起各位兄弟。”
宋江扶起段景住，安慰道：“兄弟莫要如此，这是命中注定，非你之过。你安心留在梁山，我们一同完成晁天王的遗愿。”
晁盖死后，宋江坐上寨主之位。段景住正式入伙梁山，一心为梁山效力。他对宋江说：“哥哥，我对北地熟悉，又擅长相马、驯马，可帮兄弟们打探情报，训练骑兵。”
宋江大喜：“有兄弟相助，如虎添翼。日后梁山的情报工作和骑兵训练，就多多仰仗兄弟了。”
此后，段景住常常乔装打扮，深入敌营附近，回来后向宋江详细汇报：“哥哥，我打听到那敌军近日粮草短缺，正在四处征集。他们的马匹虽多，但大多未经严格训练，战斗力不强。我们可趁机出击，先断他们的粮草，再攻打他们的营地。”宋江听后，点头称是，依计行事，果然取得了胜利。
梁山排座次之时，场面热闹非凡，众人皆翘首以盼自己的位次。当最终结果揭晓，段景住发现自己竟被排在了第 108 位。然而，他脸上并未露出丝毫不满或怨怼之色，反而迈着坚定的步伐走向宋江。
只见段景住躬身行礼后，诚恳地说道：“哥哥，小弟我深知自身武艺低微，资历浅薄，远不及诸位兄弟。如今能得此席位，实乃哥哥与众多兄弟们的厚爱。小弟感激不尽！往后，我定当全力以赴做好旗手一职，每逢战事，必高高扬起那象征着我们梁山军威风的大旗，为众兄弟鼓舞士气，绝不辜负哥哥您的一片信任！”
宋江听后，微笑着走上前去，轻轻拍了拍段景住的肩膀，安慰道：“兄弟啊，切不可如此妄自菲薄。你对梁山所做的种种贡献，大家伙儿可都是看在眼里，记在心中呢！日后，只要咱们齐心协力，心往一处想，劲往一处使，何愁不能成就一番惊天动地的大事业？”说罢，两人相视一笑，彼此眼中满是对未来的憧憬与期待。
梁山受招安后，奉命征讨辽国。在行军途中，段景住对卢俊义说：“卢员外，这北方气候寒冷，地形复杂，前方有片沼泽地，行军需格外小心，最好绕开。否则，一旦陷入其中，后果不堪设想。”
卢俊义点头：“多亏兄弟提醒，不然我军恐有大难。传令下去，全军绕开沼泽地。”
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