蹇叔家境也不富裕，百里奚为了帮衬家里，便到村里帮人养牛。他对待牛就像对待自己的亲人一样，精心照料，牛儿在他的悉心呵护下，长得膘肥体壮。恰逢公子无知弑杀襄公，自立为君，为了巩固自己的地位，公子无知张榜招贤。百里奚得知消息后，心想这或许是自己出人头地的机会，便想去应招。蹇叔得知后，赶忙劝阻道：“兄弟，先君虽死，但他还有儿子在国外，公子无知这是篡位，名不正言不顺，肯定不会长久，你可不能去冒险啊。”百里奚听了，觉得蹇叔说得有道理，便打消了这个念头。
后来，百里奚听说周王子颓喜爱牛，而且对养牛之人赏赐丰厚，他心动了，便决定前往周朝。蹇叔虽心中担忧，但也知道兄弟的志向，临行前，他拉着百里奚的手，语重心长地说：“兄弟，你这一去，千万要小心谨慎。‘画龙画虎难画骨，知人知面不知心’，在外面闯荡，可不能轻易相信别人。你若决定出仕，就要忠心耿耿；若是发现所托非人，就要及时抽身，切不可贪恋权势，丢了性命。你此去，一定要多多保重啊！我处理完家中事务，便去周朝看你。”
百里奚来到周朝，拜见王子颓，凭借自己高超的养牛技术，成功得到王子颓的赏识，王子颓欲拜他为家臣。这时，蹇叔也赶到了周朝，他与百里奚一同拜见王子颓。回来后，蹇叔忧心忡忡地对百里奚说：“兄弟，我看这王子颓志大才疏，身边都是些阿谀奉承之徒，他肯定有非分之想，迟早会闯出大祸。咱们还是赶紧离开吧，别跟着他遭殃。”百里奚此时已离家多年，心中思念妻子，便想回到虞国。蹇叔点头道：“虞国有我的故交宫之奇，我也想去拜访他。咱们就一起回虞国吧。”
回到虞国后，百里奚四处打听妻子的下落，却得知妻子因贫困难以度日，早已带着儿子流落他乡，不知去向。百里奚伤心欲绝，整日郁郁寡欢。蹇叔见到宫之奇，向他极力推荐百里奚，宫之奇便将百里奚举荐给虞公。虞公见百里奚有几分才华，便拜他为中大夫。蹇叔却私下对百里奚说：“兄弟，我看这虞公目光短浅，刚愎自用，不是个能成就大事的君主，你跟着他，恐怕难有作为啊。”百里奚无奈地叹了口气，说：“兄长，我也知道虞公并非明主，但我如今穷困潦倒，就像溺水之人抓住一根稻草，只能先在此处安身了。”蹇叔见他如此说，也不便再劝，只好说：“兄弟，你若日后想找我，可到宋之鸣鹿村，那里环境清幽，我打算在那里隐居。”说罢，蹇叔便告辞离去，百里奚则留在虞国为官。后来虞公亡国，百里奚始终不离不弃，他心中想着：“我虽没有先见之明，但虞公既然重用我，我便要尽忠到底，绝不能做那忘恩负义之人。”
如今，晋侯将百里奚作为陪嫁之人送往秦国。百里奚得知后，心中悲愤不已，仰天长叹道：“我空有满腹经纶，治国安邦之策，却始终未能遇到明主，大展宏图。如今老了，还要被当作陪嫁的奴仆，这简直是奇耻大辱！”于是，在前往秦国的途中，百里奚趁人不备，偷偷逃走了。他本想前往宋国，投奔蹇叔，但路途受阻，无奈之下，只好改道前往楚国。
行至宛城时，宛城的百姓正在郊外打猎，看到百里奚衣衫褴褛，行色匆匆，以为他是奸细，便将他抓了起来，用绳子捆得结结实实。百里奚急忙解释道：“各位好汉，我是虞国人，因国破家亡，逃难至此，绝不是什么奸细。”百姓们半信半疑，问道：“那你有何本事？”百里奚回答道：“我善于养牛。”百姓们一听，便将他带到牛群前，让他一试。百里奚熟练地照料着牛群，牛儿们在他的手下变得温顺听话，没过多久，就长得毛色光亮，膘肥体壮。百姓们见状，心中大喜，对他的养牛技术佩服得五体投地，便将此事报告给了楚王。
楚王听闻后，好奇地召见百里奚，问道：“你养牛可有什么诀窍？”百里奚不慌不忙地回答：“养牛之道，在于顺应天时，让牛按时进食，不可过度劳累，还要用心去感受牛的需求，将心比心，与牛融为一体。”楚王听了，不禁拍手称赞：“好啊，你这话说得不仅是养牛，治国理政亦是如此。你这等人才，不应只埋没于养牛之事。”于是，楚王任命百里奚为圉人，让他到南海去牧马。
再说秦穆公，得知晋国送来的陪嫁中有百里奚之名，却不见其人，心中十分疑惑。公子絷解释道：“这百里奚本是虞国旧臣，如今逃走了。”穆公便问公孙枝：“你在晋国待过，可知这百里奚是怎样一个人？”公孙枝回答道：“主公，这百里奚乃是难得的贤人。他明知虞公不可劝谏，便不再多言，此乃智慧；虞国灭亡后，他虽被迫来到晋国，却不肯臣服，此乃忠义。他胸怀经世之才，只是未遇明主，时运不济罢了。”穆公听了，心中不禁一动，说道：“如此贤人，我怎能错过？公孙爱卿，你可有办法将他招来？”公孙枝思索片刻，说道：“我听闻百里奚的妻子在楚国，他逃走后想必会前往楚国。主公可派人前往楚国寻访。”穆公依言，派人前往楚国。使者回来禀报：“百里奚在海滨，为楚君牧马。”穆公一听，心中大喜，立刻说道：“我愿用重金将他赎回，楚国应该会答应吧？”公孙枝却摇摇头，笑着说：“主公，若用重金相求，楚国必知百里奚之贤，怎会将他轻易放走？依我之见，不如以他是逃犯为由，用贱价赎回，当年管仲便是如此从鲁国脱身。”穆公恍然大悟，连声称妙：“好，就依爱卿之计！”
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