兴平二年（公元195年）八月，袁绍将二十万大军分成两路，一路以张合为主将，由郭图为军师，带领十万大军进攻河内。
一路则颜良领军，以逢纪为军师，领兵十万进攻上党壶关。
郝昭接到斥候报告，得知袁绍大军压境，立即向上党太守顾雍禀报。同时让周仓带五千人进驻壶关城西南的屯留。李勇带五千人进驻正北的襄洹、张怀韩先领五千人进驻东北的潞城，四城互为犄角。
但如此一来，留在壶关城的兵力也只剩下一万多人。郝昭知道这样做的风险，但为了拖延时间，不得不分散兵力先扛上一阵，因为只要其它三城的西面仍在自己手中，就可以随时支援，当一城受到攻击时，还可从另一城派出援军夹击敌人。
上党太守顾雍，接到袁绍十万大军压境的消息后，一边向田丰和关羽求援，一边组织联防队前去支援。
颜良带领大军来到壶关，先带着谋士、将领们上了壶关口，进抵壶关城，实地观察壶关城的地形情况。
但见险峰幽谷的尽头，挡着一座高达十五米的雄关，关前的空地宽不过两百米左右，两侧都是壁立的险峰，万壑千峰间，云遮雾绕，苍鹰盘旋，猿啼不断。
“好一座雄关！这仗不好打啊。“颜良叹了口气道。
逢纪道：“是不好打，但这也是必打之仗。并州这几年发展得非常好，只要夺取了并州，主公的势力就相当于增加了一倍。
但是，这还不是最关键的，关键在于夺取了并州之后，北方幽州公孙瓒便会面临主公两个方向的军事压力，其败亡也就不远了。因此，夺取并州，是主公发展战略中最重要的环节之一。”
老将淳于琼道：“如果强攻，恐怕死伤惨重也难以攻下。且关前地方太小，每次能投入的只有一万人左右，人再多也没用。”
辛评道：“壶关虽然易守难攻，但据斥候报告，整个上党的守军，只有三万人，真正能用于守关的并州军，只有一万多人，我们十万人攻城，又岂有不破之理？
我建议将十万大军分成十队，昼夜不停，轮流攻打，这样几天下来，关上的敌军便会消耗怠尽。即便没在守城中战死，恐怕也没力气举刀射箭了。”
颜良依其计，将军队分成十队，每队攻二个时辰，再换另一队上去，这样一来，每个队差不多两天才轮到一次攻城，军士都可以得到很好的休整，保持旺盛的战斗力。
城上的郝昭，也看出了颜良的打算，也命令将一万人分成两队，每次一队休息，一队守城。
吃过午饭后，颜良开始指挥第一个万人队进攻，士兵们躲在巨盾后面，开始清除尖桩，填平壕沟。
郝昭一声令下，关墙上的十几台连环投石机开始投掷石头。
巨盾能防箭，却防不了石头，几十斤重的石头从天空抛下来，砸在巨盾上，会将巨盾砸得粉碎，盾后的人也会肝胆俱被震裂。石头落在地上，便会犁出一条血槽，碰着死挨着伤。
城上的弓弩手则朝着被石头砸开的缺口处拼命射出弩箭。
袁军付出了近千人的代价，才终于填平了壕沟，拔掉了尖桩鹿角。
惨烈的攻城战开始了，面对密密麻麻的云梯，郝昭带领着斧头队，用铁斧砍断云梯上的挂勾，用铁叉将云梯叉倒，战斗一开始就进入了白热化。
颜良一边让人用云梯蚁附攻城，一边在城下列成箭阵，射杀守城的守军。不过并州军的钢制盔甲，起到很好的防箭作用，伤亡并不是很大。
郝昭在城上安排投掷队，投掷石灰瓶，此时刚好是西北风，石灰粉在西北风的吹拂下顺风飘向城下的袁军，对袁军造成很大的伤害，不少袁军被生石灰烧坏了眼睛。颜良只好鸣金收兵，换另一队继续攻城。
连续昼夜不停地攻城两天，袁军伤亡数千人，仍然不能攻上城头。
袁军的大营中，校尉以上的军将汇聚在起，讨论着该如何打开这个乌龟壳。连续几天的攻城失利，让这些袁等将士们有些士气不振。
颜良看了一眼手下的将士道：“壶关地势险要，短时内攻不下也属正常，大家不必如此心急。大家在一起讨论一下，看有没有什么好的办法。”
许攸走上前来，指着墙上的地图道：“在壶关的周边有三座城分别是：壶关城西南的屯留、正北的襄洹、东北的潞城，这三城与壶关互为犄角，对我们军造成不少干扰。我军人多，可分兵同时攻打这三座小城，给壶关城压力。”
颜良依计行事，让文丑率两万人进攻潞城。让淳于琼领两万人进攻屯留城。
潞城的韩先亲自登城的文丑相斗，不敌文丑的勇猛，被文丑所伤。张怀见情势危急，便在城头竖起红旗求援。
驻守壶关正北方向的襄洹守将李勇，见潞城求援，便带领四千军绕道攻击文丑后阵，将文丑后阵击溃。文丑只好收兵去救后阵，与李勇大战三十回合，不分胜败。
李勇是关羽的师弟，虽力气不及文丑，但刀法精湛，与文丑相斗，几十合内倒不致落败。
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