刘邦重新将柴武的军队纳入麾下后，在栗县经过短暂的休整，又联合魏国将领皇欣和申徒武蒲的军队，于秦二世三年（前207年）二月再度反攻昌邑，此战虽然击败了秦军，但依旧没能攻克昌邑。
眼见昌邑难以攻克，而楚怀王熊心又催促尽快西进，刘邦只得放弃攻打昌邑，整顿兵马准备西征，彭越则依旧留在巨野泽一带活动，收拢魏地残兵，并牵制昌邑一带的秦军。
虽然第二次攻取昌邑仍以失败告终，但砀郡和东郡的秦军却已经被消灭的所剩无几，在确保了退路安全的情况下，刘邦命令萧何坐镇后方，署理砀郡事务，负责大军后勤补给，自己则率领大军踏上西进征途。
在刘邦占据砀郡东部，北上攻打东郡之际，砀郡郡守为了抵抗刘邦，调集砀郡所有守军，驻守砀郡治所睢阳。刘邦率兵西进后，先于睢阳附近的毫地，击败了砀郡郡守率领的秦军，迫使秦军西撤，刘邦则率军一路追击秦军至砀郡西部的高阳。
在残余秦军向西退至三川郡后，鉴于此前的连续作战，刘邦驻军于高阳短暂休整，并寻访当地贤士。
正好刘邦军中有一名骑士家在高阳，于是返回回家探亲，途中却恰好遇到了高阳人郦食其。郦食其对骑士说道，“我虽然听说武安侯傲慢且看不起人，但他有着远大的志向，因此我想要追随于他，只是苦于没有人替我引荐。你见到武安侯后，可以对他这样说，‘我的家乡有位郦先生，已经有六十多岁了，身高八尺，人们都称他是狂生，而他自己说并非狂生’。”郦食其这显然是想用激将法，来换取刘邦对自己的接见。
骑士则说，“武安侯并不喜欢儒生，此前也有不少头戴儒生帽的士子前去拜见，结果武安侯便将他们的帽子摘了下来，往里面撒尿，而且在和这些人说话时，动不动就破口大骂。所以，您如果想要得到重用，最好不要用儒生的身份去向他游说。”
郦食其则说，“你只管像我教你的办法去说就好”。
骑士回去之后，便按照郦食其的嘱咐将话原封不动的说给了刘邦。刘邦听了骑士的话，果然对郦食其这个人产生了兴趣，便让骑士前去请他。
在骑士的引荐下，郦食其前往拜见刘邦，郦食其抬头去看，只见刘邦踞坐在床，两个女子正在给其洗脚。郦食其见刘邦如此无礼，心中大为不满，便也不对刘邦失礼，直接便斥责道，“您是想帮助秦国攻打诸侯呢？还是想率领诸侯灭掉秦国？”
刘邦也是毫不客气，立即便回骂道，“你个混账儒生，就是因为天下的百姓早已受够了秦国的压迫，所以诸侯们才陆续起兵反抗暴秦，你怎么能说出帮助秦国攻打诸侯的话来？”
郦食其则道，“如果您想要收拢民心，召集义兵来推翻暴虐无道的秦王朝，那就不应该以这种倨慢不礼的态度来接见长者。”
刘邦倒不是真的倨傲无礼讨厌儒生，只是此前前来投奔自己的儒生，大多给不出灭秦的实质性意见，反而依旧奉行着儒家那一套仁义思想不放，让刘邦感到无比的厌烦，此后凡是见到儒生，也不愿意和他们废话，侮辱一番便将其赶走了事。
实际上，刘邦讨厌的不过是那些腐儒，对于那些有真才实学的儒生，刘邦还是十分重视和礼遇的。
在与郦食其一番对答后，刘邦这才意识到，眼前这位虽然也是一身儒生打扮，但行事谈吐完全不像那些腐儒，立即察觉出此人或许有真才实学，于是连忙起身穿戴整齐，然后将郦食其请入上座，并向其郑重道歉。
郦食其既然有心前来投奔，自然不会因为这种小事而恼怒离去，便也接受了刘邦的道歉，然后向刘邦讲述了战国时期六国合纵连横时所采用的谋略。
刘邦自起兵以来，身边善战之将确有不少，例如樊哙、曹参等皆曾多次在攻城中“先登”，但由于这些人大多起于底层，学识极为有限，自己所缺的便是有真才实学的谋士，来帮助自己完善长远的战略规划。否则，就算自己兵力再多，如果盲目西进，也迟早会被消耗殆尽。
此前，好不容易遇到一个张良，却一心想要复兴韩国，跟着韩成跑去重建韩国了，也不知道以后没有机会遇到。如今好不容易又遇到个真正有才的学者，刘邦自然不愿意放过，于是连忙命人端上饭菜，与郦食其详细讨论下一步的行动方针。
郦食其说道，“足下起纠合之众、收散乱之兵，总共也不满万人，如果想要以此来和强秦对抗，简直就是羊入虎口。陈留乃是天下交通要道，城中又多有存粮，而我和陈留县令素来交好，我愿意替您前往劝降，如果他拒绝，您再来攻城，到时我在城内可为内应，陈留必然可以拿下”。
于是刘邦便派郦食其前往游说陈留守军，自己则带兵紧随其后，果然很快便夺取了陈留，郦食其则因功被刘邦封为广野君。
攻陷陈留，可以说是刘邦西进的一个转折点。郦食其说刘邦兵力不过万虽然是夸大之语，但此时的刘邦的确谈不上兵强马壮，而制约其兵力扩张的一个重要因素，便是后勤补给问题，即便他能招募来足够的士兵，但却没有足够的粮食来养活他们。而随着郦食其的到来和陈留的攻陷，这个问题随之迎刃而解。
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