当时的冀鲁交界，还有?县（今山东德州夏津县）张金称、蓨县（今河北衡水景县）高士达在清河聚众为盗。郡县官员怀疑窦建德与他们勾连，把他全家人抓住杀了。窦建德率领麾下两百余人投奔了高士达。
没多久，孙安祖在盗匪火拼中被张金称所杀，所部全都归附于窦建德，兵力发展到万余人。窦建德能与士卒同甘共苦，人人都愿替他效命。
大业十二年（616年），隋炀帝派太仆卿杨义臣讨伐张金称，在临清采用疑兵之计击败了张金称，张金称逃往清河被杨善会抓获，将他凌迟处死。
涿郡（河北保定涿州）通守郭绚进击高士达，高士达自认才略不及窦建德，把军队交由他来指挥。窦建德带着七千精兵前往迎战，诈称与高士达闹翻向郭绚请降，并愿做先锋攻打高士达。郭绚信以为真，领兵跟着窦建德到达长河（古县名，在今山东德州东），窦建德趁其不备突然袭击，杀俘数千人，斩下郭绚首级献给高士达。
杨义臣乘胜进至平原县，准备进入高鸡泊（河北衡水故城县东南）讨伐高士达。窦建德对高士达说：“杨义臣善于用兵，如今击灭张金称士气正旺，请您暂且躲避，让他求战不得，待其疲惫再一举消灭，否则您恐怕不是他的对手。”
高士达内心不忿亲率精兵迎战，首战取得小胜，高士达在营中设宴庆贺，窦建德听说后叹道：“高公得意的太早，大祸就要临头了。”
果不出所料，五天后杨义臣大败高士达，高士达战死，全军溃散，窦建德率百余骑兵逃至饶阳（衡水辖县）。杨义臣认为匪首已死窦建德不值一提，撤军返回。等他走后，窦建德又回到平原（山东德州辖县）收拢残部，替高士达发丧，逐渐恢复了往日实力。由于窦建德统治有方，部众一度发展至十余万。
唐高祖武德元年（618年）七月，窦建德率军攻打河间郡（河北沧州河间），遭到郡丞王琮顽强抵抗，打了一年多都没攻克。恰好炀帝被弑的消息传来，王琮率城中军民替炀帝发丧吊唁，窦建德也派使者吊祭。王琮向使者表达了请降之意，窦建德设置酒宴隆重接待。席间王琮谈及隋朝亡国痛哭流涕，窦建德也很感伤。
将领们因王琮拒不出降伤亡众多，请求窦建德将他烹死，窦建德说：“王琮是忠臣，我正要褒奖他，怎么可以杀他！以往我们在高鸡泊为匪还可随意杀人，如今我要安抚百姓、平定天下，又怎能陷害忠良。”
将王琮任命为瀛州（治河北沧州河间）刺史，并下令军中：“有敢于伤害王琮者，夷灭三族！”
河北郡县听闻此事，争着归附窦建德。窦建德随即建都乐寿（河北沧州献县）。
十一月，五只大鸟出现在乐寿上空，数万鸟雀跟随着盘旋翱翔。窦建德认为这是祥瑞征兆，改元五凤，建国号夏。
当初上谷（河北易县）匪首王须拔在侵犯幽州时中箭身亡，他的将领魏刀儿接替了他，占据深泽，活跃于冀州与定州之间，拥兵十余万，自称魏帝。
窦建德假意与之联合，趁魏刀儿不备发兵击杀魏刀儿，兼并了他的部众。随着窦建德势力扩张，易、定等州相继归降。冀州刺史麹棱拒不归顺，也被窦建德所破。
隋朝大将罗艺勇武善射，占据幽州、营州（今辽宁朝阳）割据一方，窦建德、高开道都曾派使者招抚。罗艺在综合分析各方势力后决定归顺大唐，被李渊任命为幽州总管，麾下两员猛将薛万均、薛万彻也分任上柱国、车骑将军。
窦建德看到罗艺降唐，率军十万攻打幽州。罗艺即将出战，薛万均劝阻道：“敌众我寡，出战必败。不如让老弱残兵背靠城池、面对河水列阵，我率百余骑兵埋伏在城旁，待其渡水时突然进击，一定会打败他们，”罗艺同意了他的意见。
形势一如薛万均所料，窦建德果然率军渡水，遭到薛万均迎头痛击，大败。窦建德无法攻克幽州，便分兵进犯霍堡（古县名，今天津武清区西北）、雍奴（古县名，天津武清西北）等县，又被罗艺所败。
双方作战百余天，窦建德始终没有占到便宜，只得返回乐寿。
【04】 窦建德击灭宇文化及
武德元年（618年）七月，宇文化及率十万骁果在童山（河南鹤壁市浚县西南）与瓦岗军对决，遭到惨败，带两万残部跑到了魏县（今河北邯郸魏县西南）。
眼见形势日渐衰微，宇文化及毫无办法，只是每天与兄弟宇文智及胡吃海喝混日子。一次宇文化及在醉酒后对宇文智及抱怨：“当初你们杀掉炀帝我并不知情，是你们非要立为我主。现在不仅一事无成，还让我背上弑君恶名，为天下所不容。将来满族尽灭，难道不是你等责任！”说完，抱着两个孩子痛哭不止。
宇文智及怒道：“当时形势一片大好，你怎么不说。现在局势不好了你归罪于我，干脆把我杀了投降窦建德算了。”
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