基恩变得心灰意冷，为了谋生不得不找些零活来做，例如将啤酒桶从库房搬进商店这些散活，每小时只有3个半英镑的报酬。基恩后来还干过用喷灯给金属板去酸、收土豆、搬运等杂活，艰辛地过着底层生活。
基恩只能加入了当时在乙级联赛的科布漫步者队青训营，他没有任何的薪水。基恩不得不在训练的同时还去找些零工来做，用一点微薄的收入养活自己。
尽管生活艰难，但基恩依然桀骜不驯。那时候基恩虽然身体瘦小，但却非常灵活，拳头非常硬，富有攻击性。他经常会和一堆小伙伴们在街头游荡，经常和另外的一些街头混混发生冲突。这些冲突无一例外最终都会变成打架，总是变成群殴。基恩的强硬与力量，就是在日复一日的打架斗殴中锻炼出来的，他的强悍性格也是这个时候受到关注的。
1989年爱尔兰政府委托足协开设了针对青年的FAS足球课程，每个俱乐部有一个名额可以报名，基恩的俱乐部青年队教练艾迪给了他这个珍贵的机会。不仅如此，科布俱乐部也承诺如果基恩表现出色的话，将和基恩签订职业合同。
就这样，FAS课程改变了基恩的命运。在每个星期天参加俱乐部的比赛之后，基恩和儿时伙伴多尼需要搭上星期一最早的一班火车从科克奔赴都柏林。每天的训练时间是上午10点到12点，以及下午2点到4点。在FAS项目里，无论是基础训练、身体素质还是五对五的比赛，其强度都是基恩从来没有经历过的，但基恩还是非常积极地完成了。
在FAS课程里，基恩他们可以和爱尔兰不同年龄段国家队的训练比赛。这样的比赛场面总是非常火爆，尽管大多数时候对手都会以很大的优势碾压基恩这些学员，但基恩这些参加FAS的选手毫不胆怯，充满了勇气。
FAS课程非常艰苦，每次训练早出晚归，还要远离家乡，这种日子孤独又艰苦，但是基恩却很高兴。他全力以赴的训练，对自己追求的目标一直都不放弃。从科克到都柏林的旅程虽然痛苦，但基恩因此而成为效力科布漫游者的半职业球员，哪怕只是职业球员金字塔最低层。多年以后，基恩仍然对FAS计划感激不尽。当时在失业率居高不下的爱尔兰，无数的家庭都陷入困难，任何收入不错的工作总是让人羡慕的。在进入巡游者队的主力阵容以后，基恩每周都可以得到大约50镑。这已经是不少的收入，对于基恩一家来说可谓雪中送炭。
在这个阶段，基恩自己的身体也发生了巨大的变化。他突然就长高了，也长壮实了。身体长开之后，基恩对足球的领悟到达了新的层次，他开始在训练营中迅速地脱颖而出。
基恩不断成长，学习和模仿自己的偶像——来自红魔的布莱恩-罗布森，迅速地增强自己的实力。
基恩在科布漫步者队里获得了第一份正式的合同，开始自己的职业足球生涯。基恩在科布漫步者队表现优异，再次得到了诺丁汉森林队球探诺尔的赏识，给他推荐到森林队试训。当基恩到了诺丁汉时却发现没有任何试训，只是在青年队教练阿奇-戈米尔的指导下训练了一周，然后就直接就把他送回来了。整个过程里基恩根本就没有见过球队主帅布莱恩-克劳夫，也没有见过俱乐部主管签约的官员。
基恩不愿意相信命运的大门就此关闭，他通过诺尔和森林队再次进行了沟通，才明白当时森林队程序弄错了，以为基恩是被推荐到青年队跟队训练。基恩终于得到了正式的试训机会，在森林队对阵对阵特兰米尔罗沃斯队的比赛中登场出战，他努力展现实力，无比投入地比拼，多次疯狂地飞身铲抢，令人印象极为深刻。
基恩的比赛表现打动了森林队的传奇主帅布莱恩-克劳夫，他亲自找科布漫步者谈判签下基恩。
就这样，基恩以英镑的价格加盟森林队。
这是一个不起眼的年轻球员价格，尽管森林队为此已经出动传奇主帅克劳夫来谈判，而科克俱乐部也为此欣喜若狂。那时候基恩认为自己只值5000磅（参考一下弗格森签下李-夏普的价格，大家会知道森林队捡到了一块什么宝贝）。
森林队和基恩签了3年合同，周薪250镑，还有每年1500镑的签约费，3年总共有4500镑。
终于能够加盟一支顶级联赛队伍，基恩感觉就像中了头彩。他像个百万富翁一样回到家乡，迫不及待地和家人朋友分享这个天大的好消息。
中了大奖的感觉还在延续，基恩加盟森林队不久，就被安排在英格兰甲级联赛中首发上场比赛。
基恩完全没有准备，教练组也没有提前通知，一切都像是一个突发事件。基恩甚至在出发去安菲尔德的前一夜还喝了很多酒，早上和球队以及主帅克劳夫汇合的时候还满身酒气。基恩还没有来得及熟悉主力队员们。
就这样，基恩开始了自己的第一场表演。
那是1990年8月28日，森林队客场对利物浦队，19岁的基恩作为首发主力出场。他的位置是右前卫，一个从来没有踢过的位置。尽管森林队最终0比2输给对手，但基恩的表现非常出色，令人眼前一亮。随后在主场面对南安普顿的比赛上，基恩再次获得首发出场机会，他表现出色，打进一球，帮助球队3比1获胜。球迷在基恩被换下场时给他送上热烈欢呼和如雷掌声。在赛后回去谢场，基恩来到球场上向球迷致意，主帅布莱恩-克劳夫给了他一个大大的拥抱，以示赞赏和鼓励。
基恩说，“我被巨大的喜悦和荣幸惊呆了，你能够感受得到球迷对你的热爱，感受得到球队对你的信任，感受得到主帅对你的肯定，这真的是令人热血沸腾，不能自已。我完全不敢想象会有这样的待遇，比身处美梦中还要不现实。”
就这样，基恩少年时一直做的梦终于变成了现实。
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