方国珍成为海盗之后，江浙行省参政朵儿只班率领军队前去征讨，结果却遭遇惨败，朵儿只班自己也被方国珍活捉。方国珍逼迫他向元朝请命招降自己，并且如愿被封为定海尉。然而，没过多久，由于红巾军的强势崛起，他又再度率兵起义反叛，气势汹汹地进攻温州。
元朝赶忙派遣江浙行省左丞孛罗帖木儿督军前往征讨，可没想到的是，孛罗帖木儿也同样兵败被捉。由此可见，方国珍着实非常善于行军打仗，似乎元朝的军队在他面前简直就是不堪一击。
元朝无奈之下只得派遣当时的大司农达识帖睦迩再次对方国珍进行招降。不久之后，方国珍再次反叛，他竟然诱杀台州路达鲁花赤泰不华之后率军逃亡入海。接下来令人惊讶的是，他又派人偷偷潜入京城，贿赂朝中的权贵，以求获得允许他投降的许可，结果他如愿被朝廷封为徽州路治中。
方国珍嫌弃官职太小，便率军攻陷台州后，丧心病狂地焚烧了苏州太仓城。元朝不得不以海道漕运万户之职招降他，而方国珍这才又一次选择了投降，这已经是他第三次向元朝政府投降了，且每一次都没有被剥夺军队的指挥权，甚至还将一部分地盘划分给了他。
不久之后，方国珍晋升为江浙行省参政，被元朝派遣去率军进攻张士诚，张士诚不得不派遣将领在昆山进行严密防守。方国珍与张士诚交战，竟然七战皆捷，直到张士诚最终也无奈投降了元朝。
方国珍的前期经历跟张士诚简直如出一辙，因此从这里可以看出，方国珍起到了一个极差的带头表率作用，对张士诚的影响可谓巨大，很多时候他都是沿着与方国珍相同的道路前行。
张士诚自然没有听从李行素的建议和警告，很快就派遣水军气势汹汹地进攻朱元璋的地盘镇江，结果却在龙潭被徐达率兵击败。朱元璋得知此事后勃然大怒，当即派遣徐达和汤和进攻常州。张士诚只能派兵前来援救，然而却被徐达打得一败涂地。
一看事情的发展与自己当时的设想完全不同，张士诚仔细一盘算，原来自己的实力并没有想象中的那么强大，而朱元璋的队伍也没有想象中的那么弱小，于是他不得不写信给朱元璋，委屈地求和。他在信中请求自己每年送给朱元璋粮食二十万石，黄金五百两，白金三百斤。
朱元璋回信也并未狮子大开口，限令他即刻放回杨宪，然后每年只需送五十万石粮食就行了。张士诚马上放了杨宪，接着送给朱元璋五十万石粮食。危机解除后，张士诚又仿佛什么都没发生过一样，不再理会朱元璋，也不谈军事合作之事。
这段时间张士诚的所作所为令李行素极为不满，这算什么啊？觉得能够欺负人家就去攻打人家，打不过就跪地求饶，这哪里是大丈夫所为啊！李行素实在是看不下去了，他深知这个张士诚根本就不是那块能够统一中原的料。张士诚这完全就是小商人的习气，做事斤斤计较一时一势的得失，按照这样的态势发展下去，张士诚肯定会被朱元璋打败，他根本就没有王者之相啊。
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