常见杂环化合物的分类和名称见表13-1。
表13-1 常见杂环化合物的结构、分类和名称
杂环化合物的名称包括杂环母环和环上取代基两方面。取代基的命名原则与前述基本一致。杂环母环的命名采用译音命名法。译音命名法是根据IUPAC推荐的通用名,按外文名称的译音来命名,并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例如:
①杂环上有简单取代基时,以杂环为母体,将环编号以注明取代基的位次,编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时,把连有氢原子的杂原子编为1,并使其余杂原子的位次尽可能小;如果环上有多个不同杂原子时,按氧、硫、氮的顺序编号。
当只有1个杂原子时,也可用希腊字母编号,靠近杂原子的第一个位置是α-位,其次为β-位、γ-位等。例如:
②当环上有复杂取代基或官能团时,常将杂环当做取代基来命名。例如:
③稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。
在呋喃、噻吩、吡咯分子中,由于杂原子的未共用电子对参与了共轭体系(6个π电子分布在由5个原子组成的分子轨道中),使环上碳原子的电子云密度增加,因此环中碳原子的电子云密度相对地大于苯中碳原子的电子云密度,所以此类杂环称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。
杂原子氧、硫、氮的电负性比碳原子大,使环上电子云密度分布不像苯环那样均匀,所以呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等,故芳香性比苯差。由于杂原子的电负性强弱顺序是:氧>氮>硫,所以芳香性强弱顺序是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。
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