建文元年（1399年）二月，下诏诸王不能节制王府的文武官吏；三月，为了防备封在北平的燕王朱棣，削弱其兵力，朱允炆令都督宋忠、徐凯、耿瓛率兵驻扎在北平周围的开平、临清、山海关，又将北平、永清二卫的军马调至彰德和顺德 。
夏四月，湘王朱柏无以自明，自焚而死，齐王朱榑、代王朱桂因罪废为庶人；六月，岷王朱楩有罪，废为庶人，流放漳州。
在建文削藩的过程中，朱棣也为起兵造反做了充分的准备，建文元年（1399年）六月己酉，燕山左护卫千户倪谅将朱棣密谋兵变的消息上报，朝廷下诏逮捕燕王府官僚，旗校于谅等人因此被诛杀，而北平都指挥张信则背叛朝廷，投降了朱棣。
建文元年秋七月（1399年8月），燕王朱棣誓师抗命，下谕将士，打着“清君侧”旗号起兵“靖难”,史称“靖难之役”。
建文朝廷和燕王之间开始了一场持续三年的军事对峙。
靖难之初，燕王尚不占兵力上的优势。他的军队只有十万人；除了他的封地北京之外他也没有能够控制任何其他领土。
南京的建文朝廷有一支三倍于燕王军队的常备军，拥有全国的经济，并且已经废除了几个藩国，朝鲜国王李芳远都公开表示支持朱允炆打燕王。
但燕王的领导能力、高素质的军队却非朱允炆可比。
随着战争时间的延长，朝廷指挥不当、兵力孱弱、内部松懈的缺点严重影响了战局。
直至节节败退，许多将领投降了燕王。
建文四年（1402年）五月二十日，朱棣率师抵达长江北岸的南京龙江驿，朱允炆无力抵抗，只得下罪己诏，并派庆成郡主（庆阳公主）与朱棣谈判，以割地为条件要求停战议和，但没有成功。
同时，朱允炆颁布勤王诏书，下令天下勤王：“朕奉皇祖宝命，嗣奉上下神只，燕人不道，擅动干戈，虐害万姓，屡兴大兵致讨。近者诸将失律，寇兵侵淮，意在渡江犯阙，已敕大将军率师控遏，务在扫除，尔四方都司、布政司、按察使及诸府卫文武之臣，闻国有急，各思奋其忠勇，率慕义之士、壮勇之人，赴阙勤王，以平寇难，以成大功，以扶持宗社。呜呼！朕不德而致寇，固不足言，然我臣子其肯弃朕而不顾乎？各尽乃心，以平其难，则封赏之典，论功而行，朕无所吝。故兹诏谕，其体至怀！”
六月十三日，朱棣抵达金川门下。
谷王朱橞与曹国公李景隆开金川门迎降，京师遂破。
燕兵进京，在燕王军队抵达后的一场混战中，南京城内的皇宫大院起了火。
当火势扑灭后在灰烬中发现了几具烧焦了的残骸，已经不能辨认，据太监说它们是皇帝、皇后和他的长子朱文奎的尸体。朱棣登位后，处死忠于建文的诸臣，史称“壬午殉难”。
在财政方面，建文朝廷也制定了一些新措施，以减轻前朝某些过重的税收。
其中最重要的是减少了江南的过度的土地税，尤其是减少了富庶的苏州和松江这两个府的土地重税。
这些减税措施是继续了洪武朝即已开始的减免政策，但是它们大大超过了以前的办法。富庶而人口稠密的江南地区自王朝开国以来就被课以重税，从而使这里提供了主要的财源。
原来的税款意在实行惩戒。
1380年4月洪武帝曾下令减税20%，但是即便如此，这里的土地税仍然过于沉重。
例如在1393年，仅苏州一地就得全年交纳281万石粮米，这就是帝国2940万石全部土地赋税的9.5%。这样是太不平等了：苏州仅占帝国登记在册的耕地的1/88。
由于这样过重的苛索，当地人民往往不能交足规定的税额，特别在凶荒年代更是如此；他们抛荒了土地，变成了游民，从而更加加重了纳税居民的负担，同时也减少了每年的税收。
1400年初，朱允炆因有人申诉直隶地区。
他下令按每亩地收一石粮的统一标准在这些府里收土地税。
洪武帝曾经禁止苏州或松江人氏被任命为户部尚书，借此防范出身于这些富庶州府的人们把持财政，偏私家乡，从而牺牲了国库的利益，现在朱允炆也解除了这种禁令。
很可疑的是，这些新措施是否得到了贯彻；到了1400年，建文朝廷已经深深地卷入了和燕王对阵的军事行动之中。
另外一项财政改革是限制佛、道二教寺观所能拥有的免税土地的数量。
这项政策是特别针对佛、道僧侣们在江南富庶州府的情况而发的，因为在洪武帝的庇护下僧道们都攫夺了大量的肥田沃土，从而变成了有权有势的地主。
他们的财富激起了人们的不满，因为宗教界的僧侣职事们不仅享有免除土地赋税和徭役的权利，甚至还把不法负担强加给当地居民，即占用他们的土地，强迫他们给自己服劳役。
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