朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗？”
常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”
朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。
从此，常遇春弃盗为良。
元至正十九年（1359年）七月，朱元璋攻取金华后，派遣大将军常遇春进兵攻取衢州。
常遇春率部一路杀将而来，首先攻取了龙游城。
他在戎马倥偬间，还吟赋《龙游道中》一诗以纪行：“策蹇龙游道，西风妒旅袍。红添秋树血，绿长旱池毛。比屋豪华歇，平原杀气高。越山青入眼，回首鬓须搔。”字里行间，流露出英雄豪气。
当常遇春率领马、步、水三军到达衢州城下时，但见城垣壁垒森严，固若金汤。
常遇春率部在城下树栅栏，建奉天旗，从陆上、水上将衢州6座城门团团围住。
常遇春又造吕公车、仙人桥、长木梯、懒龙爪等攻城军械，“拥至城下，高与云齐，欲阶以登城”，他又在大西门城下“穴地道攻之”。
伯颜不花的斤面对常遇春部的猛烈进攻，凭借坚固的城垣，“以束苇灌油烧吕公车，驾千斤秤钩懒龙爪，用长斧砍木梯，筑夹城防穴道”，双方交战激烈，常遇春久攻不克。
当初，常遇春在出兵的时候，朱元璋告诫常遇春：“克敌在勇，全胜在谋。昔日，关羽号万人敌，却被吕蒙所破，是因为关羽无谋。你应该深深引以为戒。”
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