为了帮助戈定策反戈平，太史慈又许下很多好处，他可是下了血本，很多承诺，都是他自掏腰包。
太史慈希望戈定能成功说服戈平，一旦藉此机会打破合肥城，他肯定获得首功，所有付出都是值得的！
但近日来，因为孙权在等待程普的援军，两军都在养精蓄锐，苦于没有让戈定兄弟两个在战场上会面的机会。
一听孙权要派人出战张辽，太史慈作为江东宿将，自然不甘落后，错过让戈定兄弟见面的机会，第一个站出来请战。
张辽武功高强，孙权手下虽然将领云集，但能够与张辽单挑而不落下风的并不多，太史慈算得上一个，自然是迎战张辽的理想人选。
张辽领三千军马搦战，孙权死要面子，不让倚多为胜，让太史慈也领三千军马迎战。
三通鼓罢，曹军阵中，门旗两开，张辽全身披挂，立于阵前。
太史慈领军摆开阵势，挺枪骤马邀战张辽。
张辽挥刀来迎，两将战有七八十合，不分胜负。
两人这次出战，都是另有目的，并没有恋战，勒马回到自己阵前，不约而同地麾军混战。
混战之中，因为双方都在有意无意地创造机会，戈平与戈定顺利会面，两人很快就达成了一致协议，戈平同意做内应，但要求戈定一起入城协助。
戈定对太史慈的承诺极为动心，因为他深知太史慈是一个重信守诺之人，绝不会虚言相欺，特别希望这次里应外合能够偷袭合肥成功。
因此，他想也没有想就答应了戈平的要求，商定好接应的时间以后，戈定直接让手下队率回去报告太史慈，自己混进了曹军之中。
两军酣战良久，虽然打得热闹，因为双方都很克制，伤亡并不大。
城楼上接应的蒋济，眼看太史慈的援军即将到来，就鸣金收兵，在城头的弓箭手的掩护下，张辽顺利回到城中。
太史慈这次与张辽单挑，并没有占住上风，混战之时因为军卒不如张辽守下强健，还吃了一些小亏，非常郁闷地收军回营。
太史慈才准备回报孙权，戈定手下的一个队率前来报告，告知戈定经随戈平进入合肥城，相约明晚四更，打开城门放太史慈进入。
太史慈一听这个消息，心中大喜！不敢怠慢，连忙进入中军帐中，顾不得回报战况，向孙权说道：
“某手下有一名百人将，姓戈，名定，与张辽手下养马的亲随戈平，是同族兄弟，这次交战两人相遇，他趁机说服族兄为内应，相约明晚四更时分，举火为号，打开城门，让我请引兵为外应。”
孙权一听合肥有打破的希望，心中暗喜，但他也不能轻信，就想把戈定叫过来，好生盘问一番，核实了情况以后再做计较，就问太史慈道：
“戈定何在？”
太史慈答道：“戈定已混在曹军中进入合肥城中去了，未将愿乞五千兵前去接应。”
孙权因为并不知道戈定其人，也拿不准此事的真假，就向身边的几个谋士问道：
“诸位以为如何？”
诸葛瑾站起来说道：“张辽多谋，恐有准备，不可造次。”
太史慈立功心切，对戈定这个同乡非常信任，坚执要前往接应。
孙权也因久攻合肥不下，不想错失这个难得的机会，遂令太史慈引兵五千，去为外应。
戈定因为是同乡，被太史慈引为心腹，当日杂在军中，随戈平进入合肥城中。
一进入合肥城中，戈平就和戈定摊牌了，反过来要策反戈定，但戈定想起太史慈的恩义，坚决不从，就被张辽派人软禁起来。
当夜四更，张辽便派人在城门内放起一把火，让众军皆叫道：“反了献城！”，并大开城门，放下吊桥。
果然，城门外鸣锣击鼓，喊声大震。太史慈见城门大开，只道戈定内应成功，挺枪纵马率先而入。
太史慈堪堪走进城门，城上一声炮响，乱箭射下，太史慈身中数箭，他翻身回马便走。
背后张辽、蒋济领军杀出，江东兵马折其大半。
张辽趁胜追击，一路追杀，幸得孙权安排陆逊、董袭及时接应，救了太史慈回营。
孙权见太史慈身带重伤，心中伤感，张昭因为军粮快要告罄，趁机请孙权罢兵。
孙权虽然心有不甘，但因为出兵日久，士卒疲惫不堪，军粮难以为继，遂收兵下船，回到江东。
孙权命军队休整，听闻太史慈昏迷不醒，恐重伤不治，就派张昭前往太史慈营地探视病情。
太史慈本来昏睡不醒，张昭进去后，他忽然清醒过来，听张昭转达了孙权的问候以后，叹道：
“大丈夫生于世上，应当带三尺长剑，以升于天子阶堂。如今所志未从，奈何却要死啊！”说完不久，太史慈就去世了，年仅四十一岁。
孙权闻太史慈病死，伤悼不已，命厚葬于南徐北固山下，养其子太史亨于府中，继承父亲的职位。
孙权合肥兵败，又折损了太史慈，心中烦闷，一个人在书房反省自己，总觉得并没有做错什么。
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