项梁下令楚军分军，以刘邦、项羽领兵，率楚军一部攻城阳。刘项二人率军攻下城阳（即成阳，今山东菏泽市东），屠之。然后追击秦军至濮阳东，再次大破秦军。秦军这时得到增援，军势再次振兴，据守濮阳，放水环绕城池。刘项二人于是绕过濮阳，转攻定陶（今山东定陶）。定陶未攻下后，又向西攻打雍丘（今河南杞县）。刘项两军大破秦兵，刘邦麾下曹参斩杀三川郡的郡守李由，并俘虏秦侯一人。
正当刘项两军进攻陈留之时。章邯大破项梁于定陶，项梁战死。刘项二人大惊，在商量后决定放弃陈留，还军东归。刘项二人分兵，项羽军驻彭城西、吕臣军驻彭城东，而刘邦军驻砀县。
项梁之死，使诸侯震怖。而秦军更是挟战胜余威常追亡逐北。章邯经过连番胜利，认为楚国已不足虑，于是北上进攻赵国，攻下邯郸后把民众都迁徙到河内，并毁掉邯郸的城墙。而赵军退守巨鹿，章邯率军进围赵王歇与赵相张耳于巨鹿。
楚怀王把都城由盱眙迁至彭城，将吕臣与项羽的军队合并起来自己统领。封刘邦为武安侯，升任砀郡长（郡守），统率砀郡兵马；项羽为长安侯，任鲁公。经过一番调整之后，楚国局势稳定下来。刘邦此时已统筹整个砀郡旧魏地区兵力，其地位实际比项羽的县公（县令）要高。
与此同时，被困于巨鹿的赵王歇与张耳遣使至楚向楚国求救。楚怀王答应救赵。但为了分散秦军力量，决定派一支部队西向直接攻秦。楚国北路军以宋义为主将，西路军以刘邦为主将。约定谁先入关中，谁就可在关中称王。
当时由于陈胜、项梁相继败亡，秦军兵势正盛，楚国上下皆不看好西征，谁都不愿意领军西征。怀王身边的老将们认为唯独刘邦向来宽厚，是有德行的长者，适合“扶义而西”，减少西进阻力，能更好地不动用暴力让秦国父老归顺，于是任命刘邦为西征军统帅。而项羽则因为叔父之死，比较激愤，积极要求随同刘邦西征。但所有老将皆以项羽为人“僄悍滑贼”及“所过皆残灭”不利于西征为由拒绝了项羽的要求，让他担任北路军的次将北上救赵。
秦二世三年十月（前208年11月25日至12月23日期间），刘邦军往西攻城略地，一路收集陈胜、项梁的散卒。经由砀县到达成阳县，先在成武县南面攻破东郡的郡尉所率领的部队，又在成阳县南面攻打王离军，在杠里与秦军对垒相持，攻破秦二军、河间守军，刘邦率领曹参、樊哙、灌婴、傅宽、郭蒙等与秦将王离交战，大破其军。接着，刘邦引兵西进，在昌邑（今山东巨野东南）遇到彭越的部队，遂与其合力进攻昌邑，没能攻下，只得返回栗县（今河南夏邑）。在栗县时，刘邦遇到刚武侯，吞并他的部队，刘邦军队增加了四千多人。接着与魏将皇欣、魏申徒武蒲军合攻昌邑，又没攻下。刘邦决定舍弃昌邑不打，率军西行。
二月，刘邦西经高阳县，郦食其是高阳里的门卒，认为经过高阳的军队很多，只有刘邦拥有很大的器量，于是求见刘邦。此时刘邦坐在床上。令两个女子替他洗脚。郦食其未行拜见之礼，拱手长揖说：“足下要是真想推翻无道之秦，就不应坐着来接见长者。”
刘邦听后而起，整衣表示歉意，请入上座。郦食其建议刘邦袭击陈留。刘邦采纳郦食其的计策，袭击陈留县，得到秦军囤积的粮草。刘邦封郦食其为广野君，任命他弟弟郦商为将，领陈留之军。
刘邦军在亳县南部与秦军交战，又往西到达开封，秦将赵贲率领秦军在开封北面与刘邦交战，刘邦携麾下曹参、樊哙、夏侯婴、灌婴、傅宽、靳歙等大败赵贲。
赵贲兵败退守开封城，郦商率领陈留县兵，与刘邦、曹参一同包围开封城，没有攻下。刘邦转而西进，率领麾下曹参、樊哙、夏侯婴、傅宽、郭蒙等人在白马、曲遇东面与秦将杨熊交战，大破杨熊军，曹参俘虏秦国司马、御史各一人 ；夏侯婴累计俘虏六十八人，收降士卒八百五十人，并缴获官印一匣。刘邦部队又在阳武再次击退杨熊。杨熊败走逃至荥阳，被秦二世派人杀死。
张良早前劝项梁立韩成为韩王，并随韩王成西至韩地略地。但接连数月所略之地每占辄失，始终没打开局面，因此游兵于颍川郡一带。
当刘邦从洛阳南出轘辕山行进时，张良领着一队兵马前来跟从刘邦。刘邦向南攻取颍阳县，屠灭全城。接着攻打长社，凭借张良的协助攻占了韩国的轘辕关。又夺取缑氏县，接连打下韩地的十多座城邑，击破了秦将杨熊遗留的守军。刘邦攻取韩地阳城期间，让张良凭借韩国司徒的身份去招降韩国旧地，得到韩国王室后裔韩信（后来的韩王信，非“三杰”韩信）的加入，并让他担任韩王成的将领。刘邦略定韩国一带，让韩王成留守韩国旧都阳翟，带着张良继续进军，韩信（韩王信）也率领他的军队跟随刘邦。
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