自1930年最后一次起兵反蒋失败后，他先后在南京政府内担任训练总监部总监、军法执行部总监兼军委会警卫执行部主任等闲职，无兵无权，寂寞已久，总想寻机东山再起，重振当年雄风。南京城防缺将，正给他提供了一个重掌兵权的机会。此时，他潜意识中还幻想着日军不会真正进攻南京，或是攻而不下，使战事旷日持久。那么，那时的他就可功成名就了。
在这种不切实际的思想指导下，唐生智着手组织南京卫戍司令长官部并部署南京城防，他率领主体从淞沪战场撤退下来的10余万疲惫之师，开始了南京保卫战。
一九三七年十一月二十六，气势汹汹的日军大本营正式下达了进攻中国“首都”的命令。而唐生智在11月下旬为抗击日军已经确立了保卫南京的战斗部署和序列，以重点防卫带动全城固守的战略思想，将总计十五万人的部队，分为外围阵地和复廓阵地两个梯次配备。对日作战的外围阵地为:江宁镇、牛首山、淳化镇、汤山、龙潭之线，由国民党第四十八师，第五十一师，第五十八师等部队守卫。复廓阵地为:雨花台、紫金山、乌龙山、幕府山及南京城垣，由德式装备的第三十六师，第八十八师、教导总队等“王牌”部队守卫。这时，唐生智已摆开与敌决一死战的阵势。
日军不仅武器装备精良，而且占有空军优势，这与守军部队装备差、新兵多的现状形成鲜明对比，从而令其得以步步向复廓挺进。其时，唐生智正带病在南京城指挥官兵抵抗。据《东方杂志》记载，“从12月7日起，京郊即展开空前壮烈的血战，雨花台下，麒麟门外，杀声震天，流血遍地，我战士无不以一当十。唐生智将军虽以负病之身，独亲自驾坦克车冒炮火督战，一时有‘南京疯子’之称。”唐生智的行为好似为国民党守军打了兴奋剂，官兵们在各自的阵地用血肉之躯抵抗日军的炮火，前赴后继，视国土重于生命。鏖战中，守军部队有的整连甚至整营全部牺牲。
而此时，病中的唐生智依然自驾坦克在南京城中亲身督战，驱驰于炮火之中。守城官兵们也和将军一样毫不畏惧，奋勇杀敌。法国路透社对当天的战事进行了报道:“昨晨以迄昨午，南京之战事不因日军司令官松井石根致牒唐生智将军要求和平入城而比较缓和，抑且光华门、通济门、中山门、紫金山一带之战事更形剧烈，自朝至午，未有片时停息。华军对于死守南京至为坚决，予日军以重大打击。日军调集重炮战车，倾其全力，猛攻东南面之南京城壁，并以大队飞机轰炸城垣，企图突破城墙而入。华军则沿城扼守，以机枪及迫击炮轰射，并以重炮向日军阵地轰击。双方炮火之密，几无一分钟时间之停息。”
唐生智率军殊死抵抗，让日军司令松井如意算盘落了空。松井在11日的日记中吁叹:“今晨，方面军指挥第十六师团、第一一四师团、第六师团从右侧开始攻打南京城。护城士兵的抵抗极其顽强。因为我军炮兵也无济于事，估计攻城需要两三天时间。”
12月12日，最激烈的战斗开始了。《北华捷报(The North China Herald)》记载了这次战况:“12日晨，最激烈的战斗发生在中华门，或南门外，中国军队顽强地坚守着雨花台的堡垒。雨花台因其美丽透明的彩石而闻名全国，因此亦用以命名这座山丘，其意为――天上洒落的花瓣。”然而，此刻雨花台不是遍地花瓣，而是中国将士的尸身横陈。
唐生智知道，这种与日军打消耗战，很难长时间守住南京。只要日军撕开一条口子，日军一进城，守城很难再把日军赶出去。
唐生智苦无良策。
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