德米扬斯克战役，这场历时将近半年的恶战令骷髅师的减员数量为全师作战人员数量的1/2，同时也是这次战斗令骷髅师赢得了前所未有的荣誉，所有的骷髅师成员因为此次战役的出『色』表现，被授予“德米扬斯克战役纪念臂章”并且荣获“starkemote”的荣誉称号，使骷髅师从此成为所有苏军最头痛的几支党卫军部队之一。
德米斯扬克战役的爆发是在41年秋季，一直到今年4月间结束。耗时半年之久，当时苏军在北方列宁格勒方向上对德军防御阵地发动大规模反击，指挥苏军列宁格勒方面军的叶廖缅科上将统帅的白俄罗斯方面军和北方方面军135个师共计150余万红军士兵，集合了约3000辆坦克和2500架各型作战飞机对德军发动了代号为“午后天王星”（天王星计划的后续）的计划，旨在消灭列宁格勒以北方向的德军三个集团军，在此之前德军的顿河集团军群和b集团军群遭遇了毁灭『性』的打击，苏德战场的态势已经转化为德军进入战略防御阶段，在加上库尔斯克会战当中希特勒错误的判断形势葬送大好的战略局势。使得德军在列宁格勒方向上的北方集团军群被苏军合围在几个口袋型阵地中。其中第25装甲集团军和14摩托化步兵师，第9集团军，以及党卫军骷髅师都被合围在了一个口袋阵形中。一时间难以逃脱。这就是着名的德米扬斯克口袋。
为了将被围的北方集团军解救出来，德军出动了其余党卫军的几支部队，帝国师、维京师、霍亨施道芬师、阿道夫希特勒师、欧根亲王山地师、北欧师都或多或少的参予了此次解救行动（帝国师、维京师、霍亨施道芬师组成的党卫军第48装甲军，北欧师组成诺德兰战斗群、帕伊斯战斗群参予此次行动）。所以德米扬斯克战役是一次不折不扣的“党卫军大聚会”。几乎所有的党卫军王牌部队都参与了这次行动。并且几乎都在战后获得荣誉臂章。
德米扬斯克口袋内已经被包围了2个集团军的德军部队共计25万三千德军士兵。不足500辆的3型坦克，244辆豹式坦克，200辆虎式坦克。以及358门自行反坦克火炮，给他们提供空中支援的德国空军不足300架的me-109作战飞机和斯图卡轰炸机。这根本无法与苏军的钢铁洪流抗衡。而包围圈外的苏军包括有130多个步兵师，以及直接从南线战场调来的11个装甲师，装备有近3000辆t34坦克以及2000架伊尔-2战斗机。
在这之前希特勒在腊司登堡召开的会议上指出德军要在列宁格勒方向上发动一次攻击，彻底击溃苏军的列宁格勒方面军，并要求曼斯坦因元帅指挥的顿河集团军群，和卢克元帅指挥的b集团军群从顿河-伏尔加格勒方向上再发动一次攻击彻底击溃苏军从哈尔科夫到挤尔哈朗的反击，这个计划无异于异想天开，会议上古德里安已经指出了这一计划的不可行『性』，无奈希特勒根本不理会陆军参谋本部的建议。
用古德里安的话来说：“我计划了两个星期的东西，因为那个人的几个小时滔滔不绝的异想天开的讲话全都被打『乱』了”。
前线的问题仍在胶着不堪当中，而后方的古德里安正在拼劲老命地为手下的人赢得时间和装备，古德里安对希特勒谈到的补给问题大为恼火，他认为希特勒为了组建新的装甲部队，控制了装备的分配，特别是新装备的分配，这样一来古德里安所需要的新装备就又没了踪影，它只能向希特勒讨价还价，最后的达成结果是希特勒同意为古德里安调拨300台新的坦克引擎，但是这根本就是杯水车薪，无法弥补部队的损失。
包围圈内的德军仍然保持了良好的战斗力和战斗气势，包围圈内的骷髅师并非是纯党卫军的编制。其中还有一部分匈牙利和罗马尼亚军队，并混编入一部分的党卫军山地师狙击手和反坦克炮兵部队。国防军方面经历连续4次顶住苏军进攻的陆军16装甲师几乎损失了2/3的装甲兵力，其余的德军部队内部悲观情绪蔓延，认为突围无望。
第二党卫军装甲军的先遣部队冒死突入包围圈内，向包围圈内的德军官兵传达了党卫军即将前来援助的消息，一时间德军内部欢欣鼓舞，另外在德米扬斯克东南方向的德军第42装甲集团军，11装甲集团军从另一个方向对包围圈外的苏军阵地进攻，迫使苏军整整18个师的兵力调离防线，这正是突围的大好机会。
41年9月25日。德军以包围圈内一部分的党卫军唯京师“斯坦纳战斗群“和骷髅师的一部分先头部队强行突围，凌晨2时德军开始正式突围，先遣的德军分队一路冲杀到距离包围圈仅1公里的地域时遭遇了苏军的抵抗，双方装甲部队面对面进行了惨烈的肉搏战，无奈苏军的数量实在太多，第一批突围的德军帕伊兰战斗群几乎全部耗损也未能打开最后仅仅几百米的苏军防线。
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