许攸颇有智谋，且不是善茬，平时里也颇得袁绍欢心，本是不至于落到叛逃的下场，但是这许攸品行为人却很有问题，很是自私好利，在袁氏集团中颇不受众人待见。
袁术便曾评价过许攸：许子远凶淫之人，性行不纯。
其实别看袁公路荒淫无术，但人家袁术对于下属的招聘还是有许多要求与条件的，不是什么人都要的。麾下干将纪灵张勋陆勉等无不是忠义之辈，文臣谋士中也不乏袁涣阎象这样的清流名士。
而许攸本是南阳人，而袁术曾做过南阳太守。对于许攸，袁术便是极其瞧不上眼，而许攸偏偏还就想倚靠袁氏这颗大树乘凉，最后便是跟了说两句好话耳朵根就软的袁绍袁本初。
许攸自私好利的品行素来为其他人不喜，其南阳人的身份也为袁氏集团中人排挤。
众所周知，袁氏一门四世三公，世人皆知汝南汝阳袁氏。而汝南颍川一带名士贤才颇多，跟随袁绍的也不少，因而在袁氏集团的早期，汝颖派士人占据了极其重要的地位和话语权。
而等到袁绍在郭图、荀湛、辛评为首的汝颖派士人帮助下夺取了冀州乃至整个河北，汝颖派的地位愈发巩固，并且成为了袁绍长子袁谭的坚定拥趸。
而此时，随着河北四州纳入袁氏集团的版图，河北本土士人集团也逐渐崛起，以审配、沮授为首的河北本土士人也逐渐得到袁绍的信任，并且因为袁绍三子袁尚的长大成人，拥立起袁尚与汝颖派对抗。
而许攸呢，素来为袁绍亲近，也颇有一些奇谋诡计，本来是袁谭袁尚两兄弟都想拉拢的对象。
虽然说我们的许攸许子远大人品行上不怎么过得去，但是为了争夺大统之位，袁谭和袁尚两兄弟早已是水火不容，自然不会计较什么品行问题。
再者，品行刚直如田丰田元皓，好说歹说都不肯屈身侍奉的，这种人在袁尚袁谭眼中还不如许攸好拉拢呢。
但是谁知道，许攸此人太过自私贪婪，拿了袁谭的礼物还想收袁尚的礼物，却从不表态站队，如此却是把袁谭和袁尚都惹恼了，最后是哪方阵营都没加入。
许攸如此品性，却是自掘坟墓之举。他的同乡逢纪还知道站队以保全身家性命，他却依旧恃才恣意。
此番许攸随袁绍南下出征，本来都好好的，但是时间一长，却是有了问题。
许攸在邺城的家人，也是和许攸差不多的品性，恃权放纵，骄横贪婪，最终是因为与人争利惹出了事端还犯了法。
留守邺城的审配自然不会放过这种机会，当即是逮捕了许攸的家人。消息传到许攸这儿，头脑过人的许攸顿时察觉到了异样。
袁氏的监牢进去了可不是那么好出来的，看田丰田大人，进去一年多了还没要放出来的迹象呢。
田丰在去年官渡之战前劝袁绍不要出兵而获罪，于是被关入邺城监牢。后来袁绍在官渡与曹操没分出胜负，各自退兵。回到邺城之后袁绍并未释放田丰，也未将其惩治，只是让人继续关着田丰。
众人不解，有敬佩田丰气节的狱卒问田丰：主公未听你建言，结果南下损兵折将徒废粮草未见寸功，主公回来怕是要重用你了。
田丰却摇头苦笑道：“主公表面宽厚但内心猜忌多疑，并不相信我的忠诚。而且我多次因为说真话冒犯他，经常惹其不快。如果主公得胜，一高兴，一定能赦免我；若是打的是败仗，心中怨恨，内心的猜忌就会发作，那我将大祸临头。”
“要是主公出师得胜，我或许将得的保全甚至重用，但现在不胜不败，也算不差，至少比主公打了败仗恼羞成怒下要杀我来得强。我还是做好继续在监牢里长久住下去的打算吧！”
之后事情的发展果如田丰所言，袁绍对其处境不闻不问，这一年半多时间田丰一直呆在监牢中。
田丰身为袁氏集团顶层谋臣，因一时不当之言便有如此处境，就别提他许攸的家人了。
袁氏集团中还有一个怪毛病，那就是很少有求情的。这个和袁绍本人痛恨其他人求情说清的个性有关。久而久之袁氏集团中文臣武将互相很少说好话，能不落井下石就不错了，就别提互相关照了，出事了人人往往见而避之。
与之相对的，袁绍此人耳根子还软，告状诬陷的话袁绍却偏偏爱听，比如郭图郭公则大人，屁大的本事没有，但就是靠着能言善辩之嘴和三寸不烂之舌，在袁营中混的如鱼得水一般。袁绍性情如此，因此袁氏集团党争愈演愈烈。
现在事情终于摊许攸身上了，许攸琢磨着首先不能贸然直接去见袁绍求情，不说袁绍的反应，若是被郭图等人得知，再被扣一顶高帽子那就把自己扯进去了。
但是袁绍也有软肋，那便是膝下三子袁尚。一般的话要是别人说袁绍会勃然大怒，但若是经袁尚之口说出的话，袁绍往往不会加以责怪。
但是偏偏这抓了许攸家人的审配正是袁尚的人，那这其中的意味就很深重了。大战之际公开抓捕重要的谋臣的至亲，许攸用屁股想都知道这事跟袁尚本人脱不开关系。就算不是袁三公子的意思，那也肯定是得到袁尚的默许的。
摆在许攸面前的选择只有一个，那就是先拜见袁三公子，服软效忠。可是袁尚对许攸之前的贪得无厌和摇摆不定心怀不满，短时间不肯接见许攸。而许攸求情不成，又怕郭图闻讯找袁绍告状，最后便是下定决心，先跑出袁营保命再说。
于是许攸投曹的戏码正式上演，随后上演的还有曹操忘履相迎的戏码。一代当世第一奸雄，与一个当世可能品性最烂的谋士的历史性见面就如此上演。
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