延津之战获胜后，曹操战略撤退到官渡，他带着人口和物资很顺利地撤回到了设在官渡的营寨，把官渡和黄河之间的土地都留给了袁军。袁绍虽得到了大片土地，却损失了一员能征善战的大将，刘备也不知所踪，两战两败，军心士气深受打击。袁绍已经不复当初出兵征讨曹操那般意气风发、斗志昂扬，他现在骑虎难下，选择撤军显然是不可能，第一袁绍一向好面子，他丢不起那个人，让世人笑话他害怕曹操；第二袁绍付出那么大的代价占据了兖州大片土地，他怎么可能轻易放弃。袁绍只能继续战斗下去，直到双方彻底分出个胜负来，战争才会结束。
袁绍八万大军紧随曹军其后，全部在官渡正北的阳武安营扎寨，他完全忽略了审配、麴义等人提出在延津留守部分兵力确保黄河通道安全的建议，又下令淳于琼将粮草全部从黄河北岸运到乌巢。
曹操撤军至官渡防守，标志着他由战争初期的外线防御转到内线防御，由沿黄河防御转变成依托鸿沟、汴水防御。曹操在战争前期已经达成了预定目标，两战两胜，严重挫败了袁绍军的锐气，歼灭了袁绍近两万部队，让其付出惨重的代价。曹操撤至官渡也是他多方考量审时度势的结果，首先思考到袁绍兵多而自己兵少，黄河千里多处可以渡河，如果分兵把守恐怕也是防不胜防，不仅无法阻止袁军南下，而且会使自己本就处于劣势的兵力更加分散，更加难以对应接下来的战争，倒还不如自己主动后撤，让出大片土地给袁绍，拉长袁绍军粮草运输线，待机而动。另外官渡地处鸿沟上游，濒临汴水，鸿沟西连虎牢，东下淮泗，为许昌东北的屏障，是袁绍夺取许都的关键和必争之地，而曹操自己军队在此补充粮草也比较便利。这些举措之后曹军已经在战略上甩开袁绍几条街，加上曹操知人善用，采纳忠言，手下人团结一心，袁绍失败只是时间问题。
袁绍接连两战失利，但总体上兵力、粮草、军备、财力各方面仍然占据着明显的优势。袁绍手下谋士逢纪向他提出徐图缓进的策略，逢纪指出袁军虽然人多势众，但是纪律松弛，桀傲不驯，论武勇，他们明显比不上曹军。单纯武力难以讨得到便宜，但可以以自身优势持久对峙，拖长战事，慢慢来消耗曹操底蕴。可惜袁绍急功近利，不听逢纪建议。
建安五年（公元200年）七月，袁绍让所有渡过黄河的部队全线压上来，准备南下进攻许都。八月，袁军主力接近官渡，依沙建营，七万大军连营数十里，曹操隔着汴水与袁军对峙，曹军涉水出击，被袁军击溃。九月，曹军再度出击，交战方失利，再次退回营寨坚守。袁绍下令士兵堆土成山，锯木建楼，袁军士兵们再站木楼之上用箭矢俯射曹营。曹军士兵展开反去，使用霹雳车抛射石块击毁了袁军所建木制箭楼。袁军又挖掘地道，玩起了地道战进攻曹营，曹军针锋相对，在军营内挖掘纵横交错的深沟对抗，粉碎了袁军地道的计策。袁绍和曹操在官渡战场斗智斗勇，袁绍做为进攻方可选择的余地很大，但曹操的防守越来越有些吃力。
双方不知不觉中相持了三个月，曹操处境变得越发艰难，前方将士缺衣少粮，疲惫不堪。袁绍派韩荀率军绕过官渡直击许昌，虽被曹仁击溃，但造成曹操后方不稳，朝廷反对之声抬头，搞得曹操有些焦头乱额，心乱如麻，每天都有成千上百的士兵因为自己死在眼前，他内心有些崩溃，几乎失去坚守的信心，好在许攸、毛玠、华歆，刘晔给他打气分忧。袁绍这边恰恰相反，郭图、辛毗与审配、逢纪争斗得越来越厉害，尽给袁绍添堵，他们间这种毫无意思的扯皮拉筋往往导致很多好的建议被搁置，继而影响到了原先有利于袁绍的形势突然急转直下。
长期对峙粮食消耗巨大，这时候袁绍派淳于琼带领万人向北去迎接运粮车队，逢纪特意就此事提醒袁绍说：“可增派蒋奇领一支兵马在外侧应淳于琼，以防止曹操偷袭。”郭图提出趁着曹操倾军而出，再次以轻骑奔袭许都的建议。袁绍由于上次他派韩荀袭击许都无功而返，还损兵折将，他不想再分兵冒险，袁绍拒绝了郭图的建议。恰巧郭图家人犯法被审配抓捕入牢收监，郭图气愤难平深夜饮酒发泄不快，酒后吐言将袁绍乌巢屯粮，淳于琼北上迎接运粮队等机密泄漏出来，正好又被袁营中的曹军密探探知到了，密探将这一消息快速传递给了许攸。
许攸连夜带着密报到曹操大帐面见曹操，与他商量接下来的应对，袁绍对这些还蒙在鼓里。曹操看过许攸递过来的密报，当即召集众将前来大帐议事，众人认为这是摆脱目前窘境的机会，很快商量的结果就出来了，曹操决定他和夏侯惇率领五千步骑夜袭乌巢，他又下令于禁和李典各带二千人在半道埋伏阻止袁军增援乌巢，事成之后接应自己大军回归；曹洪、许攸留守大营，带领二万一千士兵加强警戒做好防守，防止袁绍狗急跳墙攻打大本营。
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