李通击破地方势力瞿恭、江宫、沈成、张赤等，定淮水和汝水所跨之地。
刘备掠汝南、颍川之间，自许县以南，吏民不安，曹操患之，听从曹仁建议，乃使曹仁将骑击刘备，大破刘备，刘备走之，曹仁尽复收诸叛县而还。
刘备逃还至袁绍军中，袁再绍遣刘备将本部兵复至汝南，与黄巾余部龚都等合，众达数千人。曹操遣将蔡杨（蔡阳）击之，为刘备所杀。
冀州和兖州方面：
袁绍军屯于古阳武，沮授以曹操粮少说袁绍宜缓战持久，袁绍不从。
八月，袁绍向前移营，依沙塠为屯，东西三十余里。曹操亦分营与之相当。
双方起土山相对。袁绍射营中，曹操士卒多死伤，军中惧。曹操将领于禁督守土山，力战之，气复奋。
曹操使任峻典军器粮运。袁绍招募和派出的游击部数次抄绝曹操军粮道，任峻乃使千乘车为一部，十道方行，为复陈以营卫之，游击部不敢近前。
兖州山阳郡巨野县人李典率宗族及部曲输谷帛供给曹操军。
九月一日，日食。
曹操出兵与袁绍战，不胜，复还，坚壁。
袁绍或得公孙瓒工匠，学着仿制高橹楼，堆土山，居高临下，射箭入曹操营中，营中皆顶着盾而行。
曹操制霹雳车，发石以击袁绍楼橹，楼橹皆破。
袁绍军挖地道攻曹操，曹操营内挖长堑以拒之。
曹操众少粮尽，士卒疲乏，百姓困于征赋，叛归袁绍者众，曹操忧虑，与荀彧书，意退还许县。荀彧鼓励坚持，曹操从之，乃坚壁持之。
袁绍遣将领韩猛抄断官渡西道，曹操的督军曹仁击韩猛於鸡洛山，大破之。袁绍不敢再分兵外出。
袁绍又遣韩猛运谷车数千乘至故市。曹操依荀攸计，遣偏将军徐晃与中军校尉史涣邀击韩猛，督军曹仁夹击，破走之，烧其辎重、粮谷。
冬，十月，袁绍再次遣车运谷，使其将淳于琼等将兵万余人押送，宿袁绍营北四十里的乌巢。
沮授建议袁绍遣将军蒋奇巡游，掩护淳于琼，袁绍不从。
许攸建议袭许县，抄曹操后路，袁绍不从。
许攸家人犯法，审配收许攸妻、子入狱中，许攸大怒，投奔曹操，建议曹操袭袁绍在乌巢的辎重万余乘。
曹操大喜，乃留曹洪、荀攸、于禁等守营，自领督军校尉夏侯渊、讨寇校尉乐进、校尉许褚等将领及步骑五千人，皆用袁军旗帜，衔枚缚马口，夜从间道出，至乌巢，围屯，大放火，淳于琼营中惊乱。
到天刚亮，淳于琼等望见曹操兵少，于是领兵出阵门外，曹操急击之，淳于琼退保屯营，曹操不停地攻之。
袁绍闻曹操袭击淳于琼，听从郭图之计，只遣轻骑救淳于琼，而使其将高览、张合等带主力攻曹操大营，久攻不下。
袁绍轻骑援兵已近至乌巢，曹操左右请分兵拒之。曹操怒曰：“贼在背后，乃白！“士卒皆殊死战，攻入屯中，大破之，尽燔其粮谷宝货，斩淳于琼、督将眭元进、骑督韩莒子、吕威璜、赵叡等首，杀士卒千余人，皆割下鼻子，缴获的牛马也被割下唇、舌，全送到袁绍援军面前。袁绍援军将士皆恐惧，溃逃。
郭图惭愧其计之失，复谮张合于绍曰：“合快军败。“
张合忿惧，遂与高览焚攻营器具，前往曹操大营投降。曹洪疑，不敢受，荀攸解疑，曹洪乃受之。
于是袁绍军惊扰，大溃，袁绍及袁谭等仅与八百骑渡河。
曹操追之不及，尽收其辎重、图书、珍宝。获辎重财物巨亿。
余众七、八万人或伪降，尽坑杀之。
冀州诸郡多有举城邑降曹操者。
沮授来不及渡水，为曹操军所擒，不降，曹操劝无果，又谋逃走，乃杀之。
袁绍走至黎阳北岸，入其将军蒋义渠营。众将闻袁绍在，陆续聚拢来。
袁绍出兵前，田丰谏止，袁绍怒关押入狱。待兵败，怕田丰见笑，加上逄纪落井下石，于是杀田丰。
审配二子为曹操所擒，孟岱、郭图、辛评暗示袁绍审配或怀二心。袁绍改以孟岱为监军，代审配守邺城。
袁绍本想彻底废掉审配，咨询与审配不和的护军逄纪，没想到逄纪为审配说话，袁绍乃不废审配。审配由是更与逄纪亲近。
袁绍收散卒，攻定诸叛郡县。
士人传言，袁绍为人宽雅，但性矜愎自高，不能从善如流，故至于此大败。
冬，十月十二日（公元200年11月6日），有彗星出现于十二星次第五的大梁方位。
官渡之役，扬武将军张绣力战有功，迁破羌将军。
韩遂看完信报吃惊不小，一是袁绍败的如此惨重；二是见到从弟韩猛出战败走，生死未知。韩遂命探部加快联络韩猛，劝早返回凉州。
对于曹操坑杀袁军数万降俘，韩遂十分反感，这是曹操继徐州大屠杀后又一次杀戮，韩遂开始有些后悔把长子韩韬送往许县为人质。
又写信给妹夫武威太守张雅，请其写信交探部送给江东的严畯，以探扬州的内情。严畯是张雅读太学时的同窗好友。
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