御田随白胡子出海后，黑炭大蛇继承和之国将军之位，并且仗着凯多在和之国各个地方建设武器工厂。传次郎全国上下跑，到处借钱还债，张罗财政问题。
25年前，御田回归后，得知情况后杀入花之都。但御田却在大蛇和凯多的欺骗下，达成了用跳五年裸舞换取人质性命的约定。
20年前，发现被欺骗的御田决心讨伐凯多。但是御田已经失去所有民心，只有传次郎等九位家臣还愿意跟随他，这九位家臣等人后来被人们称作“赤鞘九人男”。因为黑炭勘十郎是大蛇安插在光月家族的间谍，凯多得知了御田的出征，做好了准备迎接御田。御田带领赤鞘九人男与凯多数千名海贼对峙。阿忍自愿加入御田阵营，御田等十一位武士和凯多等数千名海贼大战，传次郎和勘十郎对阵奎因，即使人数相差悬殊，依然变成了持久战，光月御田等人的强大超过了敌人想象。但最后，御田遭到暗算被凯多击败。传次郎等人也被百兽海贼团打败，关在花之都的大牢里。
三天之后，御田被处以釜烹之刑，最后被凯多枪杀。御田用尽最后的力气使家臣们成功逃离。为了帮助锦卫门等人争取回九里的时间，传次郎与阿修罗童子一同阻挡追兵。在对付完追兵后，来到一间小屋子内。由于悲愤交加的情绪，传次郎最后被“愤怒”的妖怪附身，完全变了一个样子。传次郎也因此回到花之都，化名为“狂死郎”活了下去。由于传次郎的武功高强，他的追随者越来越多，慢慢成为了甚至连大蛇愿意也接受他的保护。同时，传次郎也在丑时三刻化身为“丑三小子”的义贼劫富济贫。
13年前，御田之女光月日和与照顾她的河松走散，在花之都流浪时被传次郎的手下发现。传次郎向日和表明了身份，决定要代替河松保护日和。他让日和化名为小紫，将她收留在游廓开设的自家坊院里，最后将其培养成为了和之国第一花魁。期间，传次郎会将日和赚来的钱发放至惠比寿镇。由于黑炭大蛇迷恋日和，他要求日和每日都在衣物藏一袋血浆，到万不得已之时会用到。
顶上战争两年后，距御田之死已过去20年，传次郎嘲笑黑炭大蛇因为光月御田的妻子光月时所说的预言“二十年后光月一家会回来报仇”而担心受怕。受邀请到大蛇的宴会同时，传次郎的部下报告关于荞麦的摊主打了他的人马的事。由于要出席宴会，他吩咐部下联络奎因派遣刺客去解决他，过后便前往大蛇城。在宴会上，传次郎培养“小紫”而获得赞赏，大蛇也表扬他迅速反应部下被攻击的事件。当大蛇谈起时的预言，逗得日和的侍童户子哈哈大笑。大蛇大怒要杀了户子，日和掌掴大蛇，场面混乱了起来，传次郎拔刀砍下日和（血袋），让日和假死脱身。
传次郎回到游廓后，导致喜欢小紫的民众变得激愤，亦被许多人痛恨盯上，使即将举办的小紫的葬礼变得更加混乱，而“小紫”的守夜礼遭到取消，传次郎对此感到无可奈何，表示自己遭受了最大的损失。后来他回到大蛇城，报告霜月康家被捕一事。霜月康家被处刑后，传次郎出手挡下攻击大蛇的索隆，然后与索隆交战，索隆叫他让开时，传次郎自称是将军的狗。当一位御庭番众介入时，他与索隆的战斗被打断。
火焰祭典当天，由于深得大蛇信任，被任命留守花之都。传次郎释放了罗刹镇监狱的千位武士，带着他们以及“狂死郎之家”来到常影港与其他赤鞘武士相认，助阵锦卫门等人，得知了勘十郎是卧底的消息。潜入鬼之岛大本营后，传次郎与锦卫门兵分两路，传次郎负责率领南军。以狂死郎的身份误敌，将飞六胞的笹木制服并捆上海楼石锁链。
勘十郎被菊之丞击败后，在鬼岛的背面与其他赤鞘武士以及阔别多年的以藏汇合。九位武士登入会场，从凯多背后发起了突袭，传次郎将刀捅进他身体。凯多起身后变成龙形，主动将战场转移至楼顶，九人也抓住凯多的鳞片跟了上去。传次郎与锦卫门、阿修罗童子、犬岚合力使用御田二刀流·桃源十拳，再度给凯多的腹部旧伤造成创伤。但凯多却称他们的气势有御田的影子，但砍的太浅。凯多变成人形态后，将赤鞘武士一一打倒，传次郎拼尽全力在倒下之前将刀刺穿了凯多的腰部，但却无济于事。路飞、罗、基德等五位极恶的世代上来后，传次郎等人被罗用能力移到下层（五楼）休息。
醒来之后，勘十郎画出的假光月御田出现在武士们面前，阿修罗童子识破了假御田，在假御田即将引爆携带的炸药时为了保护大家，牺牲了自己。传次郎等人为了保护御田之子光月桃之助的安全而离开，途中偶遇黑炭大蛇，大蛇对传次郎的真实身份感到震惊，变成了八岐大蛇形态。武士们不想与其过多纠缠，将其八岐大蛇的头颅斩下而离开。后发现危在旦夕的日和，及时出现斩断黑炭大蛇最后一个头，最后大蛇被火焰活活烧死。
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