在接下来的几年里，随着织田信长势力的不断壮大，秀吉也在不断地提升自己的地位。特别是在对美浓国的攻势中，秀吉发挥了关键作用。永禄九年（1566年），织田信长为了巩固对美浓的控制，决定修筑墨俣城（现在的岐阜城）。这项任务极为艰巨，因为需要在短时间内完成，而且要在敌方的眼皮底下进行。在此前，猛将柴田胜家和佐久间信盛均未能完成此任务。在此情况下，秀吉被赋予重任，在蜂须贺正胜的帮助下，他成功完成了这项工程，据传墨俣城的建设只用了短短的一夜时间，这一壮举进一步加深了信长对秀吉的信任与赞赏。
墨俣城的建成，不仅是秀吉军事才能的体现，也是他组织能力和领导力的表现。随后，织田信长将居城迁至小牧山城，以便更好地指挥对美浓的攻势。而在美浓发生的另一重要事件，则是竹中半兵卫以极少数兵力占领了斋藤义龙的居城稻叶山城。尽管半兵卫后来放弃了这座城池，但秀吉意识到此人的重要性，并以“三顾茅庐”之礼邀请半兵卫加入自己的阵营。借助半兵卫的力量，秀吉成功招降了美浓三人众（稻叶一铁、安藤守就、氏家卜全），为织田信长最终攻占美浓铺平了道路。
四、炙手可热
永禄十一年（1568年），前征夷大将军足利义昭在美浓国寻求援助，织田信长借此机会以援助将军家为名出兵上洛（进京）。同年，木下秀吉正式改名为羽柴秀吉。随着信长击败了三好家，并拥立足利义昭为将军，羽柴秀吉在织田家的地位也日益稳固。
元龟二年（1570年），织田信长以违抗将军命令为由出兵越前国朝仓家。然而，在与朝仓义景的战斗中，由于浅井长政的突然袭击，织田信长被迫撤退。在撤退过程中，浅井长政背叛的迹象显露无疑，秀吉负责殿后，确保了织田信长和德川家康的安全撤离，这一事迹史称“金崎殿后”。
到了天正元年（1573年），秀吉在织田信长击败浅井长政的过程中立下了赫赫战功。浅井长政自尽后，其领地归织田家所有。这一年，三十七岁的秀吉因军功受封为近江国今滨城（后改为长滨城）的城主，并获得了浅井故领北近江二十二万石的领地。这是秀吉迈向战国群雄行列的重要一步。为了与织田家保持一致，同时也是为了提高自己的声望，秀吉创造了一个新的苗字——羽柴，并改名为羽柴筑前守秀吉。
天正四年（1576年），秀吉支援北陆的柴田胜家对抗上杉氏，但当看到胜家处于不利局势时，他迅速撤退，这一举动使得柴田胜家在手取川之战中惨败，并受到了织田信长的不满。尽管如此，秀吉依然继续参与织田家的军事行动，包括攻击松永久秀的战斗。
到了天正五年（1577年），随着赤松则房、别所长治、小寺政职等人归附织田信长，秀吉被委派攻略中国地方，并成为播磨国国主，驻扎在姬路城。不久之后，别所长治和荒木村重相继背叛织田信长，秀吉与他们展开了战斗。
天正七年（1579年），秀吉成功使宇喜多氏臣服于织田氏。到了天正八年（1580年），别所长治战败被捕，自尽而亡；荒木村重则逃离，其全家被织田信长诛杀。随后，秀吉开始与毛利氏及山名氏交战，并通过长时间的包围战术，迫使敌军投降。在“鸟取断粮”、“水淹高松城”等战役中，秀吉利用断粮和水攻等策略，成功攻陷了这些重要的据点，从而遏制了毛利氏向东扩展的步伐，并迫使宇喜多直家投降。
五、中国大返还
天正十年（1582年）发生的本能寺之变，不仅改变了日本的历史进程，也彻底改变了羽柴秀吉的命运。当时，秀吉正率领三万大军在备中进行对毛利军高松城的围攻。高松城位于一片沼泽之中，四周都是难以穿越的湿地，这使得它成为一个易守难攻的堡垒。秀吉采纳了军师黑田孝高的建议，决定采取水攻策略。
为了实施这一计划，秀吉花费了大量资金雇佣当地村民，在高松城周围的沼泽地带建起了一条长达三公里、高达七米的堤坝。通过引入河水，高松城变成了一个浮在水中的孤岛。在水攻持续了十天之后，毛利军的援军——由吉川元春和小早川隆景率领的一万五千人终于赶到，但他们发现无法接近高松城，因为任何破坏堤坝的行为都会导致洪水淹没整座城市。
就在这个时候，明智光秀在京都发动了本能寺之变，导致织田信长及其儿子织田信忠遇害。明智光秀在事发当天还派遣了一名密使前往毛利军，试图劝阻他们不要投降秀吉。然而，这名密使在前往高松城的途中被捕，从而暴露了本能寺之变的消息。在6月3日晚上，秀吉得知了这一消息，并听取了黑田孝高的建议，决定暂时隐瞒信长的死讯，迅速与毛利军达成和平协议。
6月4日，秀吉秘密派遣使者进入高松城，与城主谈判，最终达成了城主以不伤害城内居民为条件，同意切腹自杀的协议。6月6日下午，秀吉率军撤离高松城，并在当天晚上到达备前的沼城过夜。随后，他沿着预定路线迅速返回，于6月7日抵达姬路城，6月9日清晨从姬路城出发，6月13日便赶到了山崎。
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